4,6,9-trimethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3,5,8-tetrone | 139219-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,6,9-trimethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3,5,8-tetrone
• CAS: 139219-34-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: UDIHLJZELAKRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,9-trimethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3,5,8-tetrone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到4,9-dihydroy<-6-methoxyspiro<2H>-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,8,9-pentamethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到4,6,9-trimethoxyspiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9

文献信息

• Protecting group improvement by isotopic substitution: application to the synthesis of the quinone system of fredericamycin A
  作者：Derrick L. J. Clive、Ahmad Khodabocus、Michel Cantin、Yong Tao

  DOI：10.1039/c39910001755

  日期：——

  serves to suppress an unwanted intramolecular hydrogen transfer during a radical cyclization experiment, and leads to a spiro compound of a type that can be converted into the spiro diketone–quinone system of the antitumour agent, fredericamycin A.

  使用三氘代甲氧基而不是传统的甲氧基保护苯酚，可在自由基环化实验中抑制有害的分子内氢转移，并生成可以转变为螺二酮-醌体系的螺化合物抗肿瘤药物弗雷德里卡霉素A。