4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfinamide | 1058724-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfinamide
• CAS: 1058724-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NOS
• 分子量: 295.405
• InChiKey: FJTBSFBMEXYJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfinamide 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以282 mg的产率得到N-(1-naphtyl)methyl-N-diphenylphosphino-p-tolylsulfinamide borane complex
  参考文献：
  名称：

  N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺配体：合成，稳定性及其在分子间Pauson-Khand反应中的应用。

  摘要：

  在这里，我们合成了一个外消旋和光学纯的N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体家族。他们的稳定性和配位行为对二钴-炔化合物进行了评估。在与（mu-TMSC2H）Co2（CO）6的配体交换过程中，选择性达到了3：1。在不对称分子间Pauson-Khand反应中测试了所得的光学纯的主要配合物，其收率高达94％ee。对主要配合物18a的X射线研究表明，亚磺酰胺上芳基的存在降低了PNSO配体的半不稳定特性。

  DOI：

  10.1021/jo800710n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 、 1-萘甲基胺 在 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  胺催化的稀土催化氨基磺酰亚胺化

  摘要：

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01106