(Z)-3-(naphthalen-2-yloxy)-acrylic acid ethyl ester | 29041-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-(naphthalen-2-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-naphthyloxy)prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-naphthalen-2-yloxyprop-2-enoate
• CAS: 29041-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YAJUMWGGVHHFMM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 2-萘酚 在 copper(l) iodide 、 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(Z)-3-(naphthalen-2-yloxy)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的潜在抗结核药：新型丙烯酸乙酯衍生物的合成和初步评价

  摘要：

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.016

文献信息

• A new class of potential anti-tuberculosis agents: Synthesis and preliminary evaluation of novel acrylic acid ethyl ester derivatives
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Rebecca Polanowski、Sarah M. Krueger、David Sherman、Marc A. Rott、William R. Schwan、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.016

  日期：2010.6.15

  Novel acrylic acid ethyl ester derivatives were synthesized and evaluated as potential agents against Mycobacterium species. A versatile and efficient copper-catalyzed coupling process was developed and used to prepare a library of substituted acrylic acid ethyl ester analogs. Minimum inhibitory concentration assays indicated that two of these compounds 3 and 4 have greater in vitro activity against

  合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其作为抗分枝杆菌菌种的潜在药物。开发了一种通用且有效的铜催化偶联方法，并将其用于制备取代的丙烯酸乙酯类似物的文库。最小抑菌浓度测定表明，这些化合物3和4中的两种对耻垢分枝杆菌的体外活性比利福平（目前的第一线抗分枝杆菌化学治疗剂之一）具有更大的抗耻垢分枝杆菌活性。此外，这类新化合物的成员似乎表现出特定的抗分枝杆菌作用，并且不会抑制所测试的其他革兰氏阳性或革兰氏阴性菌种的生长。