4-methylbenzenesulfonic acid [5-oxo-1-[[2-[1-(phenylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]phenyl]methyl]-(2S)-pyrrolidinyl]methyl ester | 1308719-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methylbenzenesulfonic acid [5-oxo-1-[[2-[1-(phenylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]phenyl]methyl]-(2S)-pyrrolidinyl]methyl ester
• CAS: 1308719-04-1
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₄S
• 分子量: 517.608
• InChiKey: SVLSSOGPUYBVHB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonic acid [5-oxo-1-[[2-[1-(phenylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]phenyl]methyl]-(2S)-pyrrolidinyl]methyl ester 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S)-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1-[[2-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡咯烷酮衍生物的合成，计算机对接实验和抗炎活性的研究

  摘要：

  设计，合成并测试了新型的2-吡咯烷酮衍生物的抗氧化和抗炎活性。评价化合物对LOX的抑制活性。还测试了其中最有效的14d [IC 50 0.08（±0.005）mM]和14e [IC 50 0.0705（±0.003）mM]。化合物14d诱导了对大鼠爪水肿的等电位抑制，这与常用标准吲哚美辛（47％）产生的效果非常接近。化合物14e的LOX抑制活性脂质过氧化抑制百分比的值平行进行，这意味着该LOX抑制活性由脂质过氧化抑制支持。通过计算机对接实验探索了控制其生物活性的分子特征。结果表明，酸性部分必须在LOX酶的活性位点以一定的距离和方向放置，以便有效地发挥抑制活性。另外，2-吡咯烷酮模板对新化合物的抑制特性有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.044
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 生成 4-methylbenzenesulfonic acid [5-oxo-1-[[2-[1-(phenylmethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]phenyl]methyl]-(2S)-pyrrolidinyl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡咯烷酮衍生物的合成，计算机对接实验和抗炎活性的研究

  摘要：

  设计，合成并测试了新型的2-吡咯烷酮衍生物的抗氧化和抗炎活性。评价化合物对LOX的抑制活性。还测试了其中最有效的14d [IC 50 0.08（±0.005）mM]和14e [IC 50 0.0705（±0.003）mM]。化合物14d诱导了对大鼠爪水肿的等电位抑制，这与常用标准吲哚美辛（47％）产生的效果非常接近。化合物14e的LOX抑制活性脂质过氧化抑制百分比的值平行进行，这意味着该LOX抑制活性由脂质过氧化抑制支持。通过计算机对接实验探索了控制其生物活性的分子特征。结果表明，酸性部分必须在LOX酶的活性位点以一定的距离和方向放置，以便有效地发挥抑制活性。另外，2-吡咯烷酮模板对新化合物的抑制特性有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.044