6-chloro-1-(3-hydroxyphenyl)-2-(4-aminobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 1236398-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-chloro-1-(3-hydroxyphenyl)-2-(4-aminobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (+/-)-6-Chloro-1-(3-hydroxyphenyl)-2-(3-aminobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline hydrochloride；3-[2-(4-aminobutyl)-6-chloro-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]phenol
• CAS: 1236398-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O
• 分子量: 369.894
• InChiKey: OYOOWWPXFLBXTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1-(3-isopropyloxyphenyl)-2-(4-aminobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57.5%的产率得到6-chloro-1-(3-hydroxyphenyl)-2-(4-aminobutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of tetrahydro-β-carbolines as inhibitors of the mitotic kinesin KSP

  摘要：

  Inhibitors of kinesin spindle protein (KSP) are a promising class of anticancer agents that cause mitotic arrest in cells from a failure to form functional bipolar mitotic spindles. Here, we report the synthesis and biological evaluation of a novel series of tetrahydro-beta-carboline analogs based on the structure of the known KSP inhibitor HR22C16. Preferred compounds 11b, 12a and 19b were identified as potent inhibitors in a KSP ATPase assay with good anti-proliferative activity in A549 cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.024