(2R,3S,5S)-5-[9,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decyl]-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-ol | 206121-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-[9,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decyl]-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-[9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]decyl]-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 206121-87-1
• 化学式: C₄₈H₇₆O₇Si₂
• 分子量: 821.298
• InChiKey: HIKGMJFYQRLTAW-UQZCDJJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.06
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl Ν,Ν,Ν',Ν'-tetraisopropylphosphorodiamidite 、 (2R,3S,5S)-5-[9,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decyl]-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-ol 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到{3-[(2-R,3-S,5-S)-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-14-O-15-O-di(t-butyldimethylsilyl)-1,2,5,14,15-pentahydroxy-2,5-anhydro]pentadecoxy},(2-cyanoethoxy),(N,N-diisopropylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Aldehydo-oligonucleotides for Bioconjugation

  摘要：

  The synthesis of a new phosphoramidite building block with a masked aldehyde function is described. It was incorporated in an oligodeoxyribonucleotide. Coupling to amino derivatives by reductive amination was performed in high yield after unmasking the aldehyde function.

  DOI：

  10.1080/07328319808004669
• 作为产物：
  描述：

  (2-R,3-S,5-S)-1-O,3-O-di(p-chlorobenzoyl)-1,2,3,5-tetrahydroxy-2,5-anhydropentadec-14-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,3S,5S)-5-[9,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-decyl]-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aldehydo-oligonucleotides for Bioconjugation

  摘要：

  The synthesis of a new phosphoramidite building block with a masked aldehyde function is described. It was incorporated in an oligodeoxyribonucleotide. Coupling to amino derivatives by reductive amination was performed in high yield after unmasking the aldehyde function.

  DOI：

  10.1080/07328319808004669