N-(phenyl)-α-(phenyldimethylsilyl)benzylamine | 1283154-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(phenyl)-α-(phenyldimethylsilyl)benzylamine
• 英文别名: N-((dimethyl(phenyl)silyl)(phenyl)methyl)aniline；N-[[dimethyl(phenyl)silyl]-phenylmethyl]aniline
• CAS: 1283154-25-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NSi
• 分子量: 317.506
• InChiKey: XCVGQQLTRHJQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl)-α-(phenyldimethylsilyl)benzylamine 、 P,P-diphenyl-N-(4-fluorophenylmethylene)phosphinic amide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-(2-(N-(phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-phenylethyl))-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl anti-Vicinal Diamines via Aza-Brook Rearrangement-Initiated Nucleophilic Addition of α-Silylamines to Imines

  摘要：

  An efficient protocol is described for the synthesis of vicinal diamines via aza-Brook rearrangement-initiated nucleophilic addition of alpha-silylamines to imines. Various symmetrical and unsymmetrical aryl diamine derivatives were prepared in moderate to high yields with high anti/syn diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00255
• 作为产物：
  描述：

  、 N-苄叉苯胺 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到N-(phenyl)-α-(phenyldimethylsilyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl anti-Vicinal Diamines via Aza-Brook Rearrangement-Initiated Nucleophilic Addition of α-Silylamines to Imines

  摘要：

  An efficient protocol is described for the synthesis of vicinal diamines via aza-Brook rearrangement-initiated nucleophilic addition of alpha-silylamines to imines. Various symmetrical and unsymmetrical aryl diamine derivatives were prepared in moderate to high yields with high anti/syn diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00255

文献信息

• Activation of the Si−B Linkage: Copper-Catalyzed Addition of Nucleophilic Silicon to Imines
  作者：Devendra J. Vyas、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol200509c

  日期：2011.4.15

  quickly developed into a practical method to generate Cu−Si reagents. These silicon nucleophiles cleanly add to aldehyde-derived imine electrophiles to form α-silylated amines in protic media, and no carbon-to-nitrogen Brook-type rearrangement of the intermediate anion is observed. Aside from electron-withdrawing groups at the imine nitrogen atom, for example, SO2Tol and P(O)Ph2, previously delicate nitrogen

  通过铜催化的过渡金属化对Si-B键的激活迅速发展为一种生成Cu-Si试剂的实用方法。这些硅亲核试剂干净地添加到醛衍生的亚胺亲电试剂中，从而在质子介质中形成α-甲硅烷基化胺，并且未观察到中间阴离子的碳-氮布鲁克型重排。除了亚胺氮原子上的吸电子基团（例如SO 2 Tol和P（O）Ph 2）外，还可以耐受先前精密的氮取代基，例如苯基或二苯甲基。相同的协议还允许史无前例地添加代表酮的亚胺。
• Efficient Protosilylation of Unsaturated Compounds with Silylboronates over a Heterogeneous Cu3N Nanocube Catalyst
  作者：Tomoo Mizugaki、Hang Xu、Sho Yamaguchi、Takato Mitsudome

  DOI：10.1055/a-2191-5906

  日期：——

  Copper-catalyzed protosilylation of unsaturated compounds with silylboronates has attracted attention for the production of organosilanes; however, the use of organic ligands or bases is unavoidable. Herein, we report a heterogeneous catalytic system for the protosilylation of unsaturated compounds with silylboronates under mild and additive-free conditions over copper nitride nanocubes (Cu3N NCs). This method can be applied to various substrates (e.g., alkynes, alkenes, or imines) to afford the corresponding organosilicon compounds. The Cu3N NC catalyst can be easily recovered and reused several times. Thus, the active and reusable Cu3N NC catalyst offers a green and sustainable method for efficient organosilane production.

  摘要铜催化不饱和化合物与硅硼酸盐的原硅烷化作用已引起人们对生产有机硅烷的关注；然而，有机配体或碱的使用是不可避免的。在此，我们报告了一种在温和、无添加剂的条件下，在氮化铜纳米立方体（Cu3N NCs）上用硅硼酸盐对不饱和化合物进行原硅烷化的异相催化体系。该方法可应用于各种基质（如炔烃、烯烃或亚胺），从而得到相应的有机硅化合物。Cu3N NC 催化剂可以很容易地回收并重复使用多次。因此，活性和可重复使用的 Cu3N NC 催化剂为高效有机硅生产提供了一种绿色和可持续的方法。