N-Butyl-penten-4-yl-chloramin | 27906-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Butyl-penten-4-yl-chloramin
• 英文别名: N-butyl-N-chloropent-4-en-1-amine
• CAS: 27906-82-7
• 化学式: C₉H₁₈ClN
• 分子量: 175.702
• InChiKey: ZFNCZNQRMYZVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Butyl-penten-4-yl-chloramin 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1-butyl-3-chloropiperidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Addition of N-Chloroamines to Double Bonds under Aprotic Conditions. Towards a Stereoselective Catalytic Radical Reaction

  摘要：

  铜(I)配合物在中性条件下催化N-氯胺对碳-碳双键的分子内加成反应，该反应通过金属配合的氨基自由基进行。由于立体位阻较大的铜配合物，在环化步骤中获得了较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7605
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-Butyl-penten-4-yl-chloramin
  参考文献：
  名称：

  Surzur,J.-M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 111 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium(II)-iodide catalysed addition of N -chloroamines to double bonds, an iodide-catalysed reaction
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01620-3

  日期：2001.10

  samarium(II)-iodide catalysis to the corresponding piperidines. These conditions allow the complete rearrangement of 2-(chloromethylpyrrolidines), the proposed primary products of the reaction, via an aziridinium ion to the corresponding 3-chloro-piperidines. The reaction does not seem to proceed via free radicals, as a radical cascade cyclisation could not be observed. Therefore not the samarium(II), but

  N-戊烯基-N-氯胺在中性条件下，在碘化virtually（II）催化下与相应的哌啶反应。这些条件允许反应的主要产物2-（氯甲基吡咯烷）经由叠氮鎓离子完全重排为相应的3-氯-哌啶。反应似乎没有通过自由基进行，因为无法观察到自由基级联环化。因此，不是not（II），而是碘化物似乎可以催化反应。
• Umpolung Amination: Nickel-Catalyzed Coupling Reactions of <i>N,N</i>-Dialkyl-<i>N</i>-chloroamines with Diorganozinc Reagents
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja907038b

  日期：2009.11.4

  N,N-Dialkyl-N-chloroamines are an effective source of electrophilic nitrogen for nickel-catalyzed coupling with diarylzinc reagents. A variety of N-chloroamines as well as organozinc reagents react smoothly under the reaction conditions. A one-pot procedure that circumvents the need to isolate the N-chloroamines is described.
• Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines
  作者：Michael Noack、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

  日期：2002.9
• ZURZUR J.-M.; STELLA L.; TORDO P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART. 2, 1425-1428
  作者：ZURZUR J.-M.、 STELLA L.、 TORDO P.

  DOI：——

  日期：——