[6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-(4-iodo-phenyl)-amine | 882511-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-(4-iodo-phenyl)-amine
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-amine
• CAS: 882511-65-1
• 化学式: C₂₀H₂₂IN₃O₄
• 分子量: 495.317
• InChiKey: UWFYYIBZHQHEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-(4-iodo-phenyl)-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-N-(4-propa-1,2-dienylphenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-双(2-甲氧基乙氧基)-苯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-(4-iodo-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043