4-(4'-hydroxy-4'-methylpentyl)-4-methyl-1,2,3-oxathiazinane-2,2-dioxide | 1234196-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-hydroxy-4'-methylpentyl)-4-methyl-1,2,3-oxathiazinane-2,2-dioxide
• 英文别名: 2-Methyl-5-(4-methyl-2,2-dioxooxathiazinan-4-yl)pentan-2-ol
• CAS: 1234196-26-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 251.347
• InChiKey: UVWUOILVMABDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-methyl-4-(4-methylpentyl)-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide 在 吡啶 、 potassium bromate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到4-(4'-hydroxy-4'-methylpentyl)-4-methyl-1,2,3-oxathiazinane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  未活化的叔 C-H 键的钌催化羟基化

  摘要：

  催化 RuCl(3) 和吡啶与 KBrO(3) 作为化学计量氧化剂的组合被证明可以有效地促进未活化的叔 CH 键的羟基化。发现具有不同极性官能团（酯、环氧化物、砜、恶唑烷酮、氨基甲酸酯和氨基磺酸酯）的底物参与该反应，以通常超过 50% 的产率得到醇产品。根据效率、易操作性、底物范围和对叔 CH 中心的选择性判断，该方法似乎与其他 CH 羟基化过程具有竞争力。

  DOI：

  10.1021/ja1046999

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroxylation of Unactivated Tertiary C−H Bonds
  作者：Eric McNeill、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja1046999

  日期：2010.7.28

  The combination of catalytic RuCl(3) and pyridine with KBrO(3) as the stoichiometric oxidant is shown to efficiently promote the hydroxylation of unactivated tertiary C-H bonds. Substrates possessing different polar functional groups--ester, epoxide, sulfone, oxazolidinone, carbamate, and sulfamate--are found to engage in this reaction to give alcohol products in yields generally exceeding 50%. As

  催化 RuCl(3) 和吡啶与 KBrO(3) 作为化学计量氧化剂的组合被证明可以有效地促进未活化的叔 CH 键的羟基化。发现具有不同极性官能团（酯、环氧化物、砜、恶唑烷酮、氨基甲酸酯和氨基磺酸酯）的底物参与该反应，以通常超过 50% 的产率得到醇产品。根据效率、易操作性、底物范围和对叔 CH 中心的选择性判断，该方法似乎与其他 CH 羟基化过程具有竞争力。