6-chloro-3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one | 1293384-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)-6-chloroquinazolin-4-one；3-(2-bromoethyl)-6-chloroquinazolin-4-one
• CAS: 1293384-27-6
• 化学式: C₁₀H₈BrClN₂O
• 分子量: 287.543
• InChiKey: OKEQNMWGQVSJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one 、 5-[(4-氯苯氧基)甲基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-((5-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)ethyl)-6-chloroquinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330

文献信息

• 一种含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN116804001A

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明公开了一种结构式A的化合物，其制备方法为：以化合物Ⅰ和吡啶为原料，溶于有机溶剂，加热反应至TLC监测反应原料消失，得到所述含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物；这一含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物为一类新型化合物，对柑橘溃疡病菌、水稻白叶枯病菌等植物病原细菌具有抑制作用，可应用于制备抑植物病原细菌药剂。#imgabs0#
• 10.3184/174751911x556675
  作者：Yao, Yuan-Peng、Dai, Fu-Ying、Dong, Kui-Kui、Mao, Qiang、Wang, Yu-Liang、Chen, Tian

  DOI：10.3184/174751911x556675

  日期：——