3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl bromoacetate | 145372-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl bromoacetate
• CAS: 145372-25-4
• 化学式: C₁₂H₆BrF₁₇O₂
• 分子量: 585.055
• InChiKey: MLVZHNBOJBUOMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  263.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadecan-9-yl 8-((2-hydroxyethyl)amino)octanoate 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl bromoacetate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长链烷基酯胺类化合物或含氟长链烷基酯胺类化合物及其公斤级制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种长链烷基酯胺类化合物或含氟长链烷基酯胺类化合物及其公斤级制备方法，该方法在第一部分卤代长链烷基酯和卤代多氟烷基长链酯的合成中以较高的产率得到产物，并且在公斤级的制备过程中均以90%产率得到产物。在此过程中无需通过柱层析，直接通过蒸馏或者减压蒸馏就可以得到产物，在生产路线和合成成本上都有明显的优势。第二部分的逐步胺化中通过反应条件控制，避免了副产物的产生，两步都以90%以上产率得到最终目标产物。

  公开号：

  CN113387825A
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 、 溴乙酰溴 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  长链烷基酯胺类化合物或含氟长链烷基酯胺类化合物及其公斤级制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种长链烷基酯胺类化合物或含氟长链烷基酯胺类化合物及其公斤级制备方法，该方法在第一部分卤代长链烷基酯和卤代多氟烷基长链酯的合成中以较高的产率得到产物，并且在公斤级的制备过程中均以90%产率得到产物。在此过程中无需通过柱层析，直接通过蒸馏或者减压蒸馏就可以得到产物，在生产路线和合成成本上都有明显的优势。第二部分的逐步胺化中通过反应条件控制，避免了副产物的产生，两步都以90%以上产率得到最终目标产物。

  公开号：

  CN113387825A

文献信息

• Synthése de nouveaux intermédiaires F-alkyles précurseurs de tensioactifs cationiques hautement fluorés
  作者：A. Sismondi、P. Abenin、L. Joncheray、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80210-9

  日期：1992.10

  The syntheses of F-alkyl compounds such as(~)[GRAPHICS](~)(where R(F) = C4F9, C6F13, C8F17 and Q = S, O, NH) by the reaction of bromoacetyl bromide with an F-alkyl compound such as RFC2H4QH are reported. These compounds show high reactivity with nucelophilic substrates. They are intended for use as precursors of surfactants or as precursors of monomers for the elaboration of artificial vesicles.
• Design and synthesis of perfluorinated amphiphilic copolymers: Smart nanomicelles for theranostic applications
  作者：Mukesh K. Pandey、Rahul Tyagi、Ke Yang、Robert J. Fisher、Clark K. Colton、Jayant Kumar、Virinder S. Parmar、Eric Aiazian、Arthur C. Watterson

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.08.017

  日期：2011.9

  Since decades, varieties of amphiphilic polymers have been widely investigated for improving aqueous solubility and bioavailability of the hydrophobic drugs. The upcoming approach is to develop more efficient advanced nano-carrier molecules capable of more than drug delivery. Herein, we report the design and synthesis of some novel carrier molecules with multiple applications including drug encapsulation, drug delivery and diagnosis (imaging). Copolymers were synthesized using dimethyl 5-hydroxy/aminoisophthalate, poly(ethylene glycols) and Candida antarctica lipase (CAL-B, Novozym 435). CAL-B selectively catalyses the trans esterification reaction under solvent less condition using primary hydroxyls of poly(ethylene glycols) and leaving behind phenolic hydroxyl for post polymerization modifications. The obtained copolymers were further tethered with perfluorinated aliphatic chains to make them amphiphilic. The synthesized materials were investigated for their micellar behavior, temperature dependent stability (in aqueous solution), encapsulation capacity, and imaging potential by measuring the sensitivity of these perfluorinated materials towards F-19 NMR in NMR tube. It was observed that perfluorinated amphiphilic copolymers could encapsulate up to 14% (by wt) of hydrophobic drug and showed decent F-19 NMR signals even at a very low concentration. Therefore, these perfluorinated copolymers hold considerable potential for further investigation as advanced nano-carrier molecules for biomedical applications. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.