methyl 2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-2-dimethoxyphosphorylacetate | 1236182-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1236182-77-6
• 化学式: C₁₄H₂₅O₇P
• 分子量: 336.322
• InChiKey: OUKDGZOSIVSVTQ-JIROBOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-methyl-2-phenyl-7-trimethylsilyloxy-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetaldehyde 、 methyl 2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-2-dimethoxyphosphorylacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (Z)-4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-methyl-2-phenyl-7-trimethylsilyloxy-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxybut-2-enoate 、 methyl (E)-4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-methyl-2-phenyl-7-trimethylsilyloxy-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸的全合成研究：DEFG-Ring模型化合物的立体控制合成

  摘要：

  基于铃木-Miyaura偶联，已经完成了冈比亚酸DEFG环模型化合物（高效抗真菌海洋多环醚天然产物）的立体控制收敛性合成。对模型化合物的构象分析表明，与雪茄毒素相反，该九元F环仅作为一个稳定的构象体存在。

  DOI：

  10.1021/jo1008146
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-ol 、 methyl 2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-2-dimethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸的全合成研究：DEFG-Ring模型化合物的立体控制合成

  摘要：

  基于铃木-Miyaura偶联，已经完成了冈比亚酸DEFG环模型化合物（高效抗真菌海洋多环醚天然产物）的立体控制收敛性合成。对模型化合物的构象分析表明，与雪茄毒素相反，该九元F环仅作为一个稳定的构象体存在。

  DOI：

  10.1021/jo1008146

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids: Stereocontrolled Synthesis of a DEFG-Ring Model Compound
  作者：Haruhiko Fuwa、Sayaka Noji、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo1008146

  日期：2010.8.6

  A stereocontrolled convergent synthesis of a DEFG-ring model compound of gambieric acids, highly potent antifungal marine polycyclic ether natural products, has been achieved based on Suzuki—Miyaura coupling. Conformational analysis of the model compound revealed that the nine-membered F-ring exists exclusively as a single stable conformer, as opposed to that of ciguatoxins.

  基于铃木-Miyaura偶联，已经完成了冈比亚酸DEFG环模型化合物（高效抗真菌海洋多环醚天然产物）的立体控制收敛性合成。对模型化合物的构象分析表明，与雪茄毒素相反，该九元F环仅作为一个稳定的构象体存在。