3-溴-1,1,1-三氯-2-甲基-丁烷 | 6291-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 3-溴-1,1,1-三氯-2-甲基-丁烷
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-1,1,1-trichlorobutane
• 英文别名: 3-bromo-1,1,1-trichloro-2-methyl-butane；3-Brom-1,1,1-trichlor-2-methyl-butan；3-Bromo-1,1,1-trichloro-2-methylbutane
• CAS: 6291-33-4
• 化学式: C₅H₈BrCl₃
• 分子量: 254.382
• InChiKey: GGLUIKUWBLTLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 、 三氯溴甲烷 生成 3-溴-1,1,1-三氯-2-甲基-丁烷
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed Addition of Bromotrichloromethane to Ethylene and Substituted Ethylenes. I. Nature and Scope of the Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a035

文献信息

• Palladium-catalyzed addition reaction of polyhaloalkanes to olefins
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96431-2

  日期：1985.1

  Pd(OAc)2 combined with phosphines catalyzes homolytic cleavage of the C—Cl bond of CCl4 and CCl3CO2CH3 leading to facile addition to olefins under mild conditions. BrCCl3 also reacts with olefins to give 1,1,1-trichloro-3-bromoalkanes. The reaction is accelerated under CO atmosphere, and the presence of bases such as NaOAc or K2CO3 is essential to attain high yields of the adducts.

  Pd（OAc）2与膦结合可催化CCl 4和CCl 3 CO 2 CH 3的C-Cl键的均相裂解，导致在温和条件下易于加成烯烃。BrCCl 3也与烯烃反应生成1,1,1-三氯-3-溴代烷烃。该反应在CO气氛下被加速，并且碱例如NaOAc或K 2 CO 3的存在对于获得高产率的加合物是必不可少的。
• ACTIVATION OF POLYHALOALKANES BY PALLADIUM CATALYST. FACILE ADDITION OF POLYHALOALKANES TO OLEFINS
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/cl.1981.1169

  日期：1981.8.5

  Addition reaction of CCl4, CCl3Br, and CCl3CO2Me to olefins proceeded under mild conditions to afford 1 : 1 adduct in high yields by using palladium–phosphine complexes as a catalyst in the presence of bases. The reaction proceeded even at room temperature.

  以钯膦络合物为催化剂，在碱存在的条件下，CCl4、CCl3Br 和 CCl3CO2Me 与烯烃的加成反应在温和条件下进行，并以高产率得到 1 : 1 的加合物。反应在室温下也能进行。
• The Stereochemistry of Radical-Olefin Addition Reactions. Reactions of cis- and trans-2-Butenes with Bromotrichloromethane
  作者：Philip S. Skell、Robert C. Woodworth

  DOI：10.1021/ja01622a059

  日期：1955.9
• Uncatalyzed Addition of Bromotrichloromethane to Ethylene and Substituted Ethylenes. I. Nature and Scope of the Reaction¹
  作者：W. A. SKINNER、ERNEST BISHOP、DALE TIESZEN、J. D. JOHNSTON

  DOI：10.1021/jo01105a035

  日期：1958.11