4,6-diacetoxymethyldibenzothiophene | 1220052-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,6-diacetoxymethyldibenzothiophene
• CAS: 1220052-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: HPYBDHBISWFMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diacetoxymethyldibenzothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到4,6-diacetoxymethyldibenzothiophene-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩S-氧化物衍生物在水性介质中的光脱氧

  摘要：

  使用原子氧 (O((3)P)) 作为水中的强氧化剂一直缺乏简便、有效的来源。已建议将芳族亚砜光脱氧到有机溶剂中的相应硫化物，以低量子产率生产 O((3)P)。4,6-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物和 2,8-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物在水中的光解导致脱氧的量子产率明显高于有机溶剂。根据条件，观察到羟甲基取代基氧化成醛的变化量伴随脱氧。光产物的分析表明，脱氧作用是由至少两种不同的 pH 敏感机制引起的。在基本条件下，光致电子转移产生羟基硫烷基自由基，通过异裂 SO 裂解分解在热力学上是可行的。随着溶液的 pH 值降低，预计光致电子转移的热力学将变得越来越不利。因此，在中性和酸性 pH 值下，怀疑 SO 键断裂机制。观察到的光脱氧量子产率的增加与伴随 SO 键断裂的电荷分离一致。在有氧条件下烯烃的氧化裂解表明 O((3)P) 是在这些条件下的光解过程中产生的；然而，可能会形成离散的 O(*-)/HO(*)，尤其是在低

  DOI：

  10.1021/ja100147b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 4,6-bis(hydroxymethyl)dibenzothiophene 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到4,6-diacetoxymethyldibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩S-氧化物衍生物在水性介质中的光脱氧

  摘要：

  使用原子氧 (O((3)P)) 作为水中的强氧化剂一直缺乏简便、有效的来源。已建议将芳族亚砜光脱氧到有机溶剂中的相应硫化物，以低量子产率生产 O((3)P)。4,6-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物和 2,8-二羟甲基二苯并噻吩 S-氧化物在水中的光解导致脱氧的量子产率明显高于有机溶剂。根据条件，观察到羟甲基取代基氧化成醛的变化量伴随脱氧。光产物的分析表明，脱氧作用是由至少两种不同的 pH 敏感机制引起的。在基本条件下，光致电子转移产生羟基硫烷基自由基，通过异裂 SO 裂解分解在热力学上是可行的。随着溶液的 pH 值降低，预计光致电子转移的热力学将变得越来越不利。因此，在中性和酸性 pH 值下，怀疑 SO 键断裂机制。观察到的光脱氧量子产率的增加与伴随 SO 键断裂的电荷分离一致。在有氧条件下烯烃的氧化裂解表明 O((3)P) 是在这些条件下的光解过程中产生的；然而，可能会形成离散的 O(*-)/HO(*)，尤其是在低

  DOI：

  10.1021/ja100147b