(7-chloro-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)(phenyl)methanone | 1118507-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-chloro-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1118507-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: GOTXQSDPVFBXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-chloro-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2-buta-1,3-dienyl-4-chloro-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌-、碱-和金-催化的顺序组合——一种合成具有药用意义的杂环的新方法

  摘要：

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100040
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-allyl-4-chlorophenyl)benzamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(7-chloro-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  顺序 Aza-Claisen 重排和闭环复分解作为 1-苯并氮杂衍生物的途径

  摘要：

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087298