4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol | 1616086-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 1616086-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: BRORYPVJCPURHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-benzoyl-3,4-dihydroxybenzohydrazide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酚酸衍生的1,3,4-恶二唑及其二酰基肼前体的合成及抗氧化活性†

  摘要：

  合成了八种含酚酸部分的1,3,4-恶二唑衍生物（7a–h）和八种其二酰基肼前体（6a–h），使用分光光度法进行了表征，并通过清除稳定的DPPH（2,2-二苯基- 1-picllhydrazyl）自由基。与它们相应的二酰基肼前体相比，最有效的酚类1,3,4-恶二唑显示出更好的DPPH清除活性，这是由于芳环和1,3,4-恶二唑部分均参与了形成的苯氧基自由基的共振稳定化。四个二酰基肼（6d，6e，6g和6h）和四个1,3,4-恶二唑（7d，7e），7克和7H）具有最佳DPPH自由基清除活性，被选择用于通过各种测定它们的抗氧化潜力的进一步评估。所研究的化合物具有明显的ABTS自由基清除能力，中等至良好的H 2 O 2清除性能以及强的铁离子还原能力。对最具活性的化合物的抗氧化性能的进一步体外评估证明了它们在正常肺成纤维细胞MRC-5中对过氧化氢诱导的氧化应激的保护作用。二酰基肼6h 与对照样品相比，

  DOI：

  10.1039/c6ra28787e

文献信息

• Microwave promoted one-pot synthesis of 2-aryl substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazole derivatives using Al3+-K10 clay as a heterogeneous catalyst
  作者：Dhanusu Suresh、Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.004

  日期：2014.7

  An efficient, inexpensive method is developed for the one-pot synthesis of 2-aryl substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazoles starting from acid hydrazides and trimethyl orthoformate under solvent-free, microwave conditions using a reusable Al3+-K10 montmorillonite clay as a heterogeneous catalyst. The novelty of the present study lies in the synthesis of oxadiazole and benzimidazole moieties

  开发了一种有效，廉价的方法，可在无溶剂的微波条件下，从酰肼和原甲酸三甲酯开始，一锅法合成2-芳基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑Al 3+ -K10蒙脱土作为非均相催化剂。本研究的新颖之处在于在温和的条件下，由易得的前体和催化剂以一锅法高收率合成恶二唑和苯并咪唑部分。