methyl 2-((2R,3S,5S)-3-methyl-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate | 1233534-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-((2R,3S,5S)-3-methyl-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1233534-99-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: WVKWNXZIXMRSFP-OKZKDYFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,3S,5S)-5-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到methyl 2-((2R,3S,5S)-3-methyl-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a