[5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphynato]iron(III) chloride | 85529-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphynato]iron(III) chloride
• CAS: 85529-12-0
• 化学式: C₄₄H₂₇ClFeN₅O₂
• 分子量: 749.031
• InChiKey: QLSIPELDTCMUTF-YKKPBKTHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphynato]iron(III) chloride 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C₈₈H₅₄Cl₂Fe₂N₁₀
  参考文献：
  名称：

  一种新的有机钯化合物，含四种铁（III）卟啉，可通过t -BuOOH选择性氧化烷烃/烯烃

  摘要：

  两个铁（III）四苯基卟啉催化单元由偶氮链路连接以形成二聚化合物甲。然后使化合物A与Pd 2+反应，以制备四聚铁（III）卟啉配合物B，其中所有四个铁（III）催化位点均向底物和反应物开放。两个化合物具有特征光谱和一些烷烃和烯烃的均匀氧化的结果吨-BuOOH在催化量的存在甲和乙表明在选择性和效率的显着提高阿在单体和催化剂乙超过甲。 探索了新的四聚体可溶性铁（III）卟啉及其通过t -BuOOH催化的多种烯烃显着催化氧化为环氧烷的方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1032-1
• 作为产物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 5,10,15-tris(phenyl)-20-(4-nitrophenyl)porphyrin 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphynato]iron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的有机钯化合物，含四种铁（III）卟啉，可通过t -BuOOH选择性氧化烷烃/烯烃

  摘要：

  两个铁（III）四苯基卟啉催化单元由偶氮链路连接以形成二聚化合物甲。然后使化合物A与Pd 2+反应，以制备四聚铁（III）卟啉配合物B，其中所有四个铁（III）催化位点均向底物和反应物开放。两个化合物具有特征光谱和一些烷烃和烯烃的均匀氧化的结果吨-BuOOH在催化量的存在甲和乙表明在选择性和效率的显着提高阿在单体和催化剂乙超过甲。 探索了新的四聚体可溶性铁（III）卟啉及其通过t -BuOOH催化的多种烯烃显着催化氧化为环氧烷的方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1032-1

文献信息

• Models of the cytochromes b. 5. EPR studies of low-spin iron(III) tetraphenylporphyrins
  作者：F. Ann Walker、David Reis、Virginia L. Balke

  DOI：10.1021/ja00335a003

  日期：1984.11

  Etude des spectres RPE d'une large serie de complexes de tetraphenylporphyrine du Fer(III) en fonction du solvant, du type et de la basicite du coordinat, des substituants de la porphyrine, de la liaison covalente des coordinats axiaux et de la coordination du coordinat axial mixte

  Etude des specters RPE d'une large serie de complexes de tetraphenylporphyrine du Fer(III) en fonction du solvant, du type et de la basicite du coordinat, des substituants de la porphyrine, de la liaison covalente des coordinats axiaux et de lacoordinat du坐标轴向混合
• Substituent effects on selectivity of coupled oxidation of iron tetraphenylporphyrins
  作者：Kazuhisa Kakeya、Atsuko Shimizu、Kenta Akasaka、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1142/s1088424615500455

  日期：2015.5

  Coupled oxidation of iron tetraphenylporphyrins bearing either a OMe , Me , F , Cl , COOMe , CF ₃ or CN group in the para-position of the phenyl groups gave tetraarylbiladien-ab-1-one and triarylbilindione. The ratios of the yields of the former to those of the latter were linearly correlated with the Hammett substituent constants σ_p⁺, with a positive slope (Δρ = 0.64). The Hammett plot of the oxidation rate vs. the substituent constant σ_p also showed a positive slope (ρ = 0.30). These substituent effects suggest that a nucleophilic step is included in the formation of bilindione. Coupled oxidation of an A3B type tetraarylporphyrin having an electron withdrawing nitro group in one of the phenyl groups indicated that the oxidation leading to biladienone occurred rather statistically in any of the meso-positions, while the oxidation leading to bilindione occurred preferentially in the meso-position bearing the 4-nitrophenyl group.

  苯基对位含有 OMe、Me、F、Cl、COOMe、CF 3 或 CN 基团的四苯基卟啉铁的耦合氧化反应产生了四芳基二氮杂环丁烷-ab-1-酮和三芳基二氮杂环丁烷二酮。前者的产率与后者的产率之比与哈米特取代常数 σp+ 呈线性关系，斜率为正（Δρ = 0.64）。氧化速率与取代基常数 σp 的哈梅特图也显示出正斜率（ρ = 0.30）。这些取代基效应表明，双苯二酮的形成包含一个亲核步骤。A3B 型四芳基卟啉的一个苯基上有一个撤电子的硝基，这种卟啉的耦合氧化反应表明，导致双拉二烯酮的氧化反应通常发生在任何一个中间位上，而导致双苯二酮的氧化反应则优先发生在带有 4-硝基苯基的中间位上。