2-(4-chlorophenyl)-4-nitro-2,3-dihydroisoindol-1-one | 1630974-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-nitro-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1630974-72-9
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₃
• 分子量: 288.69
• InChiKey: MEQMYIRQYJMGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-nitro-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzoic acid 2-(4-chlorophenyl)-7-nitro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺羟基内酰胺和酯的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一种用于合成一系列沙利度胺衍生物的新颖且方便的途径。化合物2在碱性条件下与不同的胺类环合得到4-硝基取代邻苯二甲脒3a-d。通过溴化和羟基化产生羟基内酰胺 4a-d。不同的酰氯与羟基内酰胺反应以提供所需的酯5a-d。所有化合物均通过 MTT 法在体外评估其对 HCT-116、MG-63、MCF-7、HUVEC 和 HMVEC 细胞系的抑制活性。其中大多数对正常人体细胞无明显细胞毒作用，化合物4a-d、5a2、5a4、5a5、5b2、5c2和5d2具有较强的抗肿瘤活性，其中化合物5a2和5b2比5-FU更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1337
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-nitro-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺羟基内酰胺和酯的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一种用于合成一系列沙利度胺衍生物的新颖且方便的途径。化合物2在碱性条件下与不同的胺类环合得到4-硝基取代邻苯二甲脒3a-d。通过溴化和羟基化产生羟基内酰胺 4a-d。不同的酰氯与羟基内酰胺反应以提供所需的酯5a-d。所有化合物均通过 MTT 法在体外评估其对 HCT-116、MG-63、MCF-7、HUVEC 和 HMVEC 细胞系的抑制活性。其中大多数对正常人体细胞无明显细胞毒作用，化合物4a-d、5a2、5a4、5a5、5b2、5c2和5d2具有较强的抗肿瘤活性，其中化合物5a2和5b2比5-FU更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1337