3-methoxy-17-oxo-17-phenyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile | 147802-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17-oxo-17-phenyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
• 英文别名: 2-((1S,2S,4aS,10aR)-2-benzoyl-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)acetonitrile；2-[(1S,2S,4aS,10aR)-2-benzoyl-7-methoxy-2-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetonitrile
• CAS: 147802-66-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: IXJDPZZBRCIARR-AHCIIZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17-oxo-17-phenyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17-hydroxy-3-methoxy-17-phenyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
  参考文献：
  名称：

  D-Secoestrone derivatives. V

  摘要：

  The two title 16,17-secoestrone derivatives, 3-methoxy-17-oxo-17-phenyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile, C25H27NO2, (I) (17-oxo substituent), and 17-hydroxy-3-methoxy-17-phenyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile, C25H29NO2, (II) (17-hydroxy substituent), have quite different conformations in the solid state. These conformational differences can be minimized by molecular mechanics calculations. Thus, the remarkable difference in the biological activity of the two compounds, e.g. the strong oestrogenic characteristics of (I) and the moderate antioestrogenic action of (II), must be caused by the difference in substitution at C17. In (II), the molecules are linked by O-H...N hydrogen bonds, forming spirals along the b direction.

  DOI：

  10.1107/s0108270101018182
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methoxy-17-oxo-17-phenyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导的CC键裂解和环肟酯的氧化

  摘要：

  已经建立了超越传统贝克曼重排过程的环酮肟酯的新型结构重组，以在光催化剂存在下构建含氰基的酮。这种新颖的转化过程具有显着的选择性CC键断裂和DMSO作为溶剂，氧化剂和氧源而避免了酸，碱和有毒氰化物盐作为氰基源的氧化过程。也已经报道了在复杂和手性分子的后期修饰中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800206