1,1-dioxo-3-phenyltetrahydro-1λ6-thiopyran-4-one oxime | 1103519-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1,1-dioxo-3-phenyltetrahydro-1λ6-thiopyran-4-one oxime
• CAS: 1103519-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: DQZRMELGAVTJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dioxo-3-phenyltetrahydro-1λ6-thiopyran-4-one oxime 在 Amberlyst 15 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到1,1-dioxo-3-phenyltetrahydro-1λ6-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new route to thiopyran S,S-dioxide derivatives via an overall ring-enlargement protocol from 3-nitrothiophene

  摘要：

  从 3-硝基噻吩（5）的初始开环反应中得到的（1E,3Z)-1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-1,3-丁二烯（8），已被发现会在碱性条件下发生简便的环化反应，生成噻二吡喃S,S-二氧化物（9），从而为由5元硫杂环扩大为6元硫杂环提供了一个有效的范例。化合物9以单一外消旋混合物的形式获得，且收率满意：它们仍然含有一个硝基乙烯基部分，可进一步进行修饰以制备具有合成或药理学潜力的新衍生物，如在L型钙离子通道阻滞剂领域中的应用。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.046
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,1-dioxo-3-phenyltetrahydro-1λ6-thiopyran-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  A new route to thiopyran S,S-dioxide derivatives via an overall ring-enlargement protocol from 3-nitrothiophene

  摘要：

  从 3-硝基噻吩（5）的初始开环反应中得到的（1E,3Z)-1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-1,3-丁二烯（8），已被发现会在碱性条件下发生简便的环化反应，生成噻二吡喃S,S-二氧化物（9），从而为由5元硫杂环扩大为6元硫杂环提供了一个有效的范例。化合物9以单一外消旋混合物的形式获得，且收率满意：它们仍然含有一个硝基乙烯基部分，可进一步进行修饰以制备具有合成或药理学潜力的新衍生物，如在L型钙离子通道阻滞剂领域中的应用。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.046