3-溴-1-甲基-7-硝基-1H-吲唑 | 74209-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-1-甲基-7-硝基-1H-吲唑
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-7-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-7-nitro-1H-indazole；3-Brom-1-methyl-7-nitro-indazol；3-bromo-1-methyl-7-nitroindazole
• CAS: 74209-37-3
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: HQCVNVOZRXFKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-7-硝基-1H-吲唑 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.25h， 生成 N-(3-bromo-4-ethoxy-1-methyl-1H-7-indazolyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成的双取代和三取代的吲唑

  摘要：

  在本文中，描述了双取代和三取代的吲唑的合成。4-烷氧基- 7- aminoprotected吲唑或制备7- aminoprotected吲唑衍生物选择性地使用的SnCl 2在醇或的SnCl 2分别在乙酸乙酯中，。研究了7-硝基吲唑的3位卤素原子和N -1位N-烷基化的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.038
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-溴-1-甲基-7-硝基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成的双取代和三取代的吲唑

  摘要：

  在本文中，描述了双取代和三取代的吲唑的合成。4-烷氧基- 7- aminoprotected吲唑或制备7- aminoprotected吲唑衍生物选择性地使用的SnCl 2在醇或的SnCl 2分别在乙酸乙酯中，。研究了7-硝基吲唑的3位卤素原子和N -1位N-烷基化的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.038

文献信息

• Photochimie d'heterocycles azotes—VI
  作者：P. Bouchet、R. Lazaro、M. Benchidmi、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88048-3

  日期：1980.1

  The preparation of different aminoindazoles by nucleophilic aromatic photosubstitution of nitroindazoles by amines is described. In this manner, the amino, methylamino, dimethylamino and dimethylamino substituents are introduced in 3,4,5 or 7-position. The irradiation in the presence of ethanol gives ethoxyindazoles in only four cases. Two demethylation reactions have been observed: the first one concerns

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。
• Fluorinated indazoles as novel selective inhibitors of nitric oxide synthase (NOS): Synthesis and biological evaluation
  作者：Rosa M. Claramunt、Concepción López、Carlos Pérez-Medina、Marta Pérez-Torralba、José Elguero、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.067

  日期：2009.9.1

  In order to find new compounds with neuroprotective activity and NOS-I/NOS-II selectivity, we have designed, synthesized, and characterized 14 new NOS inhibitors with an indazole structure. The first group corresponds to 4,5,6,7-tetrahydroindazoles (4–8), the second to the N-methyl derivatives (9–12) of 7-nitro-1H-indazole (1) and 3-bromo-7-nitro-1H-indazole (2), and the latter to 4,5,6,7-tetrafluoroindazoles

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。
• 芳香酰胺类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：[en]ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]浙江海正药业股份有限公司

  公开号：WO2024149189A1

  公开（公告）日：2024-07-18

  提供了一种芳香酰胺类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物在医药上的应用。具体而言，提供了一种通式(I)所示的芳香酰胺类衍生物、其制备方法及其可药用的盐，以及它们作为治疗剂，特别是KIF18A抑制剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Inhibitory effects of a series of 7-substituted-indazoles toward nitric oxide synthases: Particular potency of 1H-indazole-7-carbonitrile
  作者：Betty Cottyn、Francine Acher、Booma Ramassamy、Luke Alvey、Michel Lepoivre、Yves Frapart、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher、Dominique Vichard

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.056

  日期：2008.6

  A series of new 7-monosubstituted and 3,7-disubstituted indazoles have been prepared and evaluated as inhibitors of nitric oxide synthases (NOS). 1H-Indazole-7-carbonitrile (6) was found equipotent to 7-nitro-1H-indazole (1) and demonstrated preference for constitutive NOS over inducible NOS. By contrast, 1H-indazole-7-carboxamide (8) was slightly less potent but demonstrated a surprising selectivity for the neuronal NOS. Further substitution of 6 by a Br-atom at carbon-3 of the heterocycle enhanced 10-fold the inhibitory effects. Inhibition of NO formation by 6 appeared to be competitive versus both substrate and the cofactor (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin (H4B). In close analogies with 1, compound 6 strongly inhibited the NADPH oxidase activity of nNOS and induced a spin state transition of the heme-Fe-III. Our results are explained with the help of the X-ray structures that identified key-features for binding of 1 at the active site of NOS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Crystal and molecular structure of three biologically active nitroindazoles
  作者：Pilar Cabildo、Rosa M. Claramunt、Concepción López、M. Ángeles García、Marta Pérez-Torralba、Elena Pinilla、M. Rosario Torres、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.10.023

  日期：2011.1

  3-Bromo-1-methyl-7-nitro-1H-indazole (1), 3-bromo-2-methyl-7-nitro-2H-indazole (2) and 3,7-dinitro-1(2)H-indazole (3) have been synthesized and characterized by X-ray diffraction, (13)C and (15)N NMR spectroscopy in solution and in solid-state. The dihedral angles obtained in the crystal structures are in good agreement with the molecular parameters calculated using DFT B3LYP calculations employing the 6-311++G(d,p) basis set. Compounds 1 and 2 present intermolecular halogen bonds between the bromine and the oxygen atoms of the nitro group and in compound 3 inter- and intramolecular hydrogen bonding exists. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.