(S)-2-(6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol | 1242578-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-(6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(2S)-6-methoxyoxan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1242578-07-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: SACIJJIOYTXVDY-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ol 在 Fe(ClO₄)n*3H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(1S,5S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-额叶蛋白，（-）- exo-异brevicomin和啤酒香气的挥发性成分的短而有效的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.032

文献信息

• A short and efficient asymmetric synthesis of (−)-frontalin, (−)-exo-isobrevicomin and a volatile contributor of beer-aroma
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.032

  日期：2010.7

  The natural products, (−)-frontalin and (+)-exo-isobrevicomin were synthesized employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. (−)-Frontalin was synthesized in three steps with a 61.4% overall yield and 89.9% ee and (−)-exo-isobrevicomin also obtained in an overall satisfactory yield of 10.1% and 97% ee. We have also synthesized the volatile

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。