(2S,3S,5E,7R,8R,10R)-8,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethylundec-5-en-1,2-diol | 1297374-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5E,7R,8R,10R)-8,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethylundec-5-en-1,2-diol
• CAS: 1297374-70-9
• 化学式: C₂₆H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 488.899
• InChiKey: ACHRPIKLANCRNO-BMELSHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5E,7R,8R,10R)-8,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethylundec-5-en-1,2-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到(2S)-2-[(1S,3E,5R,6R,8R)-6,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3,5-trimethylnon-3-enyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  完全羟基保护的分支杆菌内酯 A 和 B 的高度立体选择性全合成及其脱保护后的立体异构化

  摘要：

  真菌内酯 A 和 B 侧链的前所未有的高效和高度（≥98 %）立体选择性合成严重依赖于 Pd 催化的烯基化（Negishi 版本），并在 11 个最长的线性步骤中完成，从12% 的( S )-3-羟基丁酸乙酯和分别为 11% 的总产率，大致对应于每步平均 82% 的产率。Mycolactone核心的合成是通过使用Pd催化的烯基烯丙基偶联和与三烷基烯基铝酸盐的环氧化物开环反应作为关键步骤来实现的。首次成功合成了异构纯度≥98%的完全羟基保护的支链菌内酯A和B。然而，在脱保护后获得了出乎意料的 4:3-5:4 不可分离的支链内酯 A 和 B 混合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002627
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-octen-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 Ti(OiPr)4 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3S,5E,7R,8R,10R)-8,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethylundec-5-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  完全羟基保护的分支杆菌内酯 A 和 B 的高度立体选择性全合成及其脱保护后的立体异构化

  摘要：

  真菌内酯 A 和 B 侧链的前所未有的高效和高度（≥98 %）立体选择性合成严重依赖于 Pd 催化的烯基化（Negishi 版本），并在 11 个最长的线性步骤中完成，从12% 的( S )-3-羟基丁酸乙酯和分别为 11% 的总产率，大致对应于每步平均 82% 的产率。Mycolactone核心的合成是通过使用Pd催化的烯基烯丙基偶联和与三烷基烯基铝酸盐的环氧化物开环反应作为关键步骤来实现的。首次成功合成了异构纯度≥98%的完全羟基保护的支链菌内酯A和B。然而，在脱保护后获得了出乎意料的 4:3-5:4 不可分离的支链内酯 A 和 B 混合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002627