2-methylene-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutyl acetate | 1510830-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylene-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutyl acetate
• CAS: 1510830-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: AIURCZHUYDPDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutyl acetate 、 sodium 1,4-diethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Poly-Substituted Phenols and Pyridines from Morita-Baylis-Hillman Acetates and Diethyl Oxalacetate

  摘要：

  通过[4C+2C]环化协议，以 MBH 乙酸酯和草酰乙酸钠为原料，在一次反应中合成了多种苯酚衍生物。此外，通过分离 $S_N2^{\prime}$ 反应中间体并与 $NH_4OAc$ 进行环化反应，还可以使用相同的起始原料合成一些吡啶衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3027
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 四氢噻吩 、 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-methylene-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物的氢化铜还原反应中化学，区域和对映选择性的控制

  摘要：

  非消旋连接的氢化铜可用于串联S N 2'/ 1,2-还原外消旋的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯，以得到具有定义的烯烃几何形状的对映体富集的手性烯丙基醇。MBH酯（包括具有β取代基的酯）可以利用庞大的，低聚的，原位生成的三烷氧基硅氧烷离去基团转化为立体定义的烯酸酯。最后，公开了容易到达的MBH醇衍生物向非外消旋烯丙基醇的非典型转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03464