methyl (2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate | 840474-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 840474-62-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₃
• 分子量: 463.66
• InChiKey: HIHOSMODKJMEIB-JSAYBVNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇氨基酸共轭物与N，N'-二环己基碳二亚胺的反应合成新的类固醇衍生物。甾族酰亚胺衍生物的异常形成

  摘要：

  通过类固醇氨基酸共轭物与N，N'-二环己基碳二亚胺的反应，已经合成了几种新的类固醇衍生物。发现反应的选择性很大程度上取决于氨基酸部分的性质。虽然甘氨酸衍生物的反应导致相应的5（4 H）-恶唑酮，但在1-丙氨酸，1-苯丙氨酸和1-甲硫氨酸的结合物的情况下，观察到异常的酰亚胺形成以及N-酰脲副产物。。通过多种光谱方法确定了新产物甾族酰亚胺和N-酰脲衍生物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.036
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 17-iodo-androst-16-ene 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到methyl (2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Effect of the Ligand/Palladium Ratio on the Catalytic Activity of Reusable Palladium/Phosphine/Ionic Liquid Systems in Aminocarbonylation of 17-iodo-androst-16-ene with Amino Acid Ester Nucleophiles

  摘要：

  离子液体作为溶剂有效地用于钯催化的 17-碘-5α-雄甾-16-烯 (1) 与 L-氨基酸酯的氨基羰基化反应中。有趣的是，离子液体/催化剂混合物成功重复使用所必需的最佳条件与在使用简单仲胺作为亲核试剂的类似反应中观察到的条件有很大不同。

  DOI：

  10.2174/157017809789124867