N,N-diethyl-2-(1-naphthylamino)benzamide | 207802-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(1-naphthylamino)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-ylamino)benzamide
• CAS: 207802-70-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: FXWCSRVTOXGUAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(1-naphthylamino)benzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 12-methyl-7,12-dihydrobenzo[c]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho and Remote Metalation - Cross Coupling Connections. Buchwald-Hartwig Synthesis of 2-Carbamoyl Diarylamines. Regioselective Anionic Routes to Acridones, Oxindoles, Dibenzo-[b,f]azepinones, and Anthranilate Esters

  摘要：

  2-甲酰胺基二芳基胺 1f、7 和 9 可通过布赫瓦尔德-哈特维格 C-N 交叉偶联反应有效地获得，可作为起始材料用于吖啶酮 2d、吲哚 10、二苯并[b,f]氮杂环庚酮 11 和蒽酸酯 8 的新阴离子路线。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1654
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-溴苯甲酰胺 、 1-萘胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到N,N-diethyl-2-(1-naphthylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho and Remote Metalation - Cross Coupling Connections. Buchwald-Hartwig Synthesis of 2-Carbamoyl Diarylamines. Regioselective Anionic Routes to Acridones, Oxindoles, Dibenzo-[b,f]azepinones, and Anthranilate Esters

  摘要：

  2-甲酰胺基二芳基胺 1f、7 和 9 可通过布赫瓦尔德-哈特维格 C-N 交叉偶联反应有效地获得，可作为起始材料用于吖啶酮 2d、吲哚 10、二苯并[b,f]氮杂环庚酮 11 和蒽酸酯 8 的新阴离子路线。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1654

文献信息

• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。