4-((Z)-Styryl)-isoquinoline | 80998-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((Z)-Styryl)-isoquinoline
• 英文别名: (Z)-4-styrylisoquinoline
• CAS: 80998-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: MXXJGUJNBUBGLD-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)isoquinoline 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-((Z)-Styryl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554

文献信息

• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions under Continuous Flow Conditions Using Poly(vinylpyridine) Doped with Palladium
  作者：Andreas Kirschning、Klaas Mennecke、Wladimir Solodenko

  DOI：10.1055/s-2008-1072579

  日期：2008.5

  as Raschig rings or placed within the PASSflow TM microreactor affords technical devices that are well suited for performing palladium-catalyzed carbon-carbon cross-coupling reactions in the flow-through mode. Reusability of the immobilized precatalyst as well as applications in the microwave field were investigated. Experiments with thiol- and pyridine-based scavengers were carried out, which revealed

  将肟基钯环配位固定到形状为拉西环或放置在 PASSflow TM 微反应器中的聚（乙烯基吡啶）/玻璃复合材料上，提供了非常适合在流动中进行钯催化的碳-碳交叉偶联反应的技术设备-直通模式。研究了固定化预催化剂的可重复使用性以及在微波领域的应用。进行了基于硫醇和吡啶的清除剂的实验，结果表明活性钯物质很可能由性质未知的纳米颗粒组成，并且聚（乙烯基吡啶）载体对这些颗粒具有清除性能。