7,7'-carbonylbis(azanediyl)bis(4-hydroxy-2-naphthoic acid) | 1221070-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,7'-carbonylbis(azanediyl)bis(4-hydroxy-2-naphthoic acid)
• 英文别名: 7-[(7-Carboxy-5-hydroxynaphthalen-2-yl)carbamoylamino]-4-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1221070-48-9
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₇
• 分子量: 432.389
• InChiKey: OFCDGFRIWXLZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 7,7'-carbonylbis(azanediyl)bis(4-hydroxy-2-naphthoate) 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到7,7'-carbonylbis(azanediyl)bis(4-hydroxy-2-naphthoic acid)
  参考文献：
  名称：

  精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）的羧基类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在这里我们报告了许多与精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）结构相关的化合物的合成。我们进行的结构改变包括：1）用生物等位羧基取代磺酸基团；2）用双氨基部分取代尿素功能；3）引入含氮的基本部分；4）氨基羟基萘部分的位置异构化。我们使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，评估了这些化合物对一组精氨酸甲基转移酶（真菌RmtA，hPRMT1，hCARM1，hPRMT3，hPRMT6）和赖氨酸甲基转移酶（SET7 / 9）的生物活性。还进行了分子模型研究，对测试化合物进行了深入的结合模式分析。双羧酸衍生物1 b和7 b成为体外和体内最有效的PRMT抑制剂，与参考化合物（AMI-1）相当甚至更好，并且对赖氨酸甲基转移酶SET7 / 9几乎​​没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900459

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Carboxy Analogues of Arginine Methyltransferase Inhibitor 1 (AMI-1)
  作者：Sabrina Castellano、Ciro Milite、Rino Ragno、Silvia Simeoni、Antonello Mai、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Ingo Bauer、Gerald Brosch、Astrid Spannhoff、Donghang Cheng、Mark T. Bedford、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1002/cmdc.200900459

  日期：——

  Here we report the synthesis of a number of compounds structurally related to arginine methyltransferase inhibitor 1 (AMI‐1). The structural alterations that we made included: 1) the substitution of the sulfonic groups with the bioisosteric carboxylic groups; 2) the replacement of the ureidic function with a bis‐amidic moiety; 3) the introduction of a N‐containing basic moiety; and 4) the positional

  在这里我们报告了许多与精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）结构相关的化合物的合成。我们进行的结构改变包括：1）用生物等位羧基取代磺酸基团；2）用双氨基部分取代尿素功能；3）引入含氮的基本部分；4）氨基羟基萘部分的位置异构化。我们使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，评估了这些化合物对一组精氨酸甲基转移酶（真菌RmtA，hPRMT1，hCARM1，hPRMT3，hPRMT6）和赖氨酸甲基转移酶（SET7 / 9）的生物活性。还进行了分子模型研究，对测试化合物进行了深入的结合模式分析。双羧酸衍生物1 b和7 b成为体外和体内最有效的PRMT抑制剂，与参考化合物（AMI-1）相当甚至更好，并且对赖氨酸甲基转移酶SET7 / 9几乎​​没有活性。