N-(1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[6,7-b]oxiren-3-yl)formamide | 1219922-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[6,7-b]oxiren-3-yl)formamide
• CAS: 1219922-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CISYKHYDXKKXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-4-酮-(2-噻吩)盐酸盐 、 N-(1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[6,7-b]oxiren-3-yl)formamide 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白含羰基抑制剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  为了鉴定水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力抑制剂，我们在典型的VAChT配体维他命醇及其更有效的类似物苯并维他命和5-氨基苯并维他命的苯基和哌啶基之间插入了一个羰基基团。的合成和测试33个的化合物，6为显示中VAChT非常高的亲和力（ķ我，0.25-0.66 nM）的和大于在σ为500中VAChT倍的选择性1和σ 2个受体。十二种化合物具有很高的亲和力（K i，1.0-10 nM）和对VAChT的良好选择性。此外，还存在3种卤代化合物，即反式-3- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28b）（K i = 2.7 nM，VAChT / sigma选择性指数= 70），反式-3- [4-（5-碘噻吩基羰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28h）（K i = 0.66 nM，VAChT / sigma选择性指数= 294）和5-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9017916