triphenylmethane hydrotrioxide | 267883-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethane hydrotrioxide
• 英文别名: triphenylmethyl hydrotrioxide
• CAS: 267883-06-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: LLDGVFCWEIMIPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethane hydrotrioxide 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在烃中 C-H 键的臭氧化过程中，HOOO 自由基形成烷基氢三氧化物 (ROOOH) 和三氧化氢 (HOOOH) 的证据1

  摘要：

  异丙苯 (1a) 在丙酮、乙酸甲酯和叔丁基甲基醚中在 -70 摄氏度的低温臭氧化产生相应的三氧化二氢，C(6)H(5)C(CH(3))(2)OOOH (2a)，连同三氧化氢，HOOOH。然而，三苯基甲烷 (1b) 的臭氧化仅产生三苯基甲基氢氧化铝 (C(6)H(5))(3)COOOH (2b)。这些观察结果与先前报道的实验证据一起，似乎支持烃中 CH 键臭氧化第一步的“自由基”机制，即形成笼状自由基对 (R(**)OOOH) ，这允许 (a) 自由基对塌陷为 ROOOH 和 (b) HOOO(*) 从烷基自由基 R(*) 中提取氢原子以形成 HOOOH。B3LYP/6-311++G(d, p) (ZPE) 计算表明，HOOO 自由基通过与丙酮 (BE = 8.55 kcal/mol) 和二甲醚 (7.04 kcal/mol) 形成分子间氢键复合物而显着稳定。与在非碱性溶剂中进行的臭氧化相比

  DOI：

  10.1021/ja017320i
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲烷 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 生成 triphenylmethane hydrotrioxide
  参考文献：
  名称：

  在硅胶上臭氧化烃类过程中形成氢三氧化物。三氧化二氢的分解

  摘要：

  首次在二氧化硅表面通过相应烃类的低温臭氧化合成了异戊烷、1,4-二甲基环己烷、1,3-二甲基环己烷、萘烷和三苯甲烷的三氧化氢 (HT)、ROOOH。氢三氧化物的热分解伴随着自由基的形成以及红外和可见化学发光 (CL)。在溶液中，HT 形成自缔合并与溶剂（丙酮）发生可逆反应，产生 Bayer-Villiger 型中间体（不对称二烷基三氧化物）。这些反应导致 HT 分解动力学的复杂特征，如监测 CL 强度对时间的依赖性所证明的那样。HT 热分解的活化参数显示出补偿效应（logA vs EA），它很好地描述了有机三氧化物均裂的可用实验和理论数据。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(200002)13:2<87::aid-poc210>3.0.co;2-d
• 作为试剂：
  描述：

  3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenol 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 triphenylmethane hydrotrioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的合成方法。该合成方法利用Negishi偶联反应、还原胺化反应、不对称环氧化反应、Mitsunobu反应、分子内亲核取代反应完成了Scabrosins/Ambewelamides骨架结构的构建。该合成方法操作简单、反应条件温和、成本低、收率高，为该天然产物的全合成打下了基础。

  公开号：

  CN111423465A