(E)-1-(1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene | 1402166-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1402166-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: QSSHPSVSHQAHNV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-f-spiro-Phos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出高效的铱催化的β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性氢化。使用由铱和（S，S）-f-spiroPhos组成的配合物作为催化剂，将多种β，β-二取代硝基烯烃成功氢化为相应的手性硝基烷，具有出色的对映选择性（高达98％ee）和高转化率数字（TON = 1000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500723
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙苯基萘 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以27%的产率得到(E)-1-(1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出高效的铱催化的β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性氢化。使用由铱和（S，S）-f-spiroPhos组成的配合物作为催化剂，将多种β，β-二取代硝基烯烃成功氢化为相应的手性硝基烷，具有出色的对映选择性（高达98％ee）和高转化率数字（TON = 1000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500723

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of β,β‐Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Bonan Cao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201202715

  日期：2012.8.20

  Building the building blocks: A highly enantioselective hydrogenation of β‐aryl‐β‐alkyl disubstituted nitroalkenes 1 has been developed. This method results in enantiomerically pure nitroalkanes 2, which are versatile precursors for chemical synthesis.

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。
• 1,3-Difunctionalization of β-Alkyl Nitroalkenes via Combination of Lewis Base Catalysis and Radical Oxidation
  作者：Ye Wang、Lei Zheng、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04106

  日期：2021.2.5

  catalyst, β-alkyl-substituted nitroalkenes could be readily converted into allylic nitro compounds. Examples of either C-1 or C-3 functionalization methods have been reported through nitro-elimination, giving alkene products. In this work, successful 1,3-difunctionalization was achieved through a synergetic Lewis base catalysis and TBHP radical oxidation, giving vinylic alkoxyamines in good to excellent

  用路易斯碱催化剂处理后，β-烷基取代的硝基烯烃很容易转化为烯丙基硝基化合物。已经通过硝基消除报道了C-1或C-3官能化方法的实例，得到烯烃产物。在这项工作中，通过协同的Lewis碱催化和TBHP自由基氧化，成功地实现了1,3-双官能团化，从而得到乙烯基烷氧基胺，收率好至极佳。这项工作进一步扩展了β-烷基硝基烯烃的一般合成应用。
• Enantioselective Synthesis of Chiral 2‐Nitroallylic Amines via Cooperative Cation‐Binding Catalysis
  作者：Jin Hyun Park、Pintu Maity、Sushovan Paladhi、Han Yong Bae、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.202301787

  日期：2023.9.15

  cooperative cation-binding catalysis as an efficient method for synthesizing chiral allylic amines. By utilizing a chiral oligoEG and potassium fluoride as a cation-binding catalyst and base, respectively, a wide range of biologically relevant chiral 2-nitroallylic amines are obtained with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) through the organocatalytic asymmetric aza-Henry-like reaction of β-monosubstituted

  在这项研究中，我们提出使用协同阳离子结合催化作为合成手性烯丙胺的有效方法。通过使用手性寡聚乙二醇和氟化钾分别作为阳离子结合催化剂和碱，通过有机催化不对称氮杂亨利获得了各种具有优异对映选择性（高达 >99 % ee ）的生物学相关手性 2-硝基烯丙基 胺β-单取代和β,β-二取代硝基烯烃与α-酰胺基砜作为亚胺前体的类反应。手性2-硝基烯丙基胺作为迈克尔受体的初步使用证明了其在生物活性化合物的多样性合成中的潜在应用。