acetaldehyde | 3752-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: acetaldehyde
• 英文别名: <18O>-acetaldehyde
• CAS: 3752-37-2
• 化学式: C₂H₄O
• 分子量: 46.0538
• InChiKey: IKHGUXGNUITLKF-YZRHJBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 、 tris(diethylamide)titanium chloride 作用下， 生成 <1'-18O>-(2R,5S,1'R)-2,5-dihydro-5-(1'-hydroxyethyl)-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of isotopically labelled L-α-amino acids preparation of 13C-, 18O-and 2H-labelled L-serines and L-threonines

  摘要：

  [3-18O]-L-丝氨酸、[3-13C]-L-丝氨酸、[3-18O]-L-苏氨酸、[3,4-13C2]-L-苏氨酸和[3-2H]-L-苏氨酸是从简单的商业可得的、同位素富集的起始材料如H218O、[13C]-聚甲醛、[13C2]-乙醛和[1-2H]-乙醛中制备的。侧链的引入基于环(D-Val-Gly)的双内酰胺醚阴离子与适当试剂的反应。对于丝氨酸，使用标记的苄基氯甲基醚，而对于苏氨酸则结合了标记的乙醛和氯化钛三[二乙胺]，在一步中引入两个立体中心。丝氨酸和苏氨酸的同位素异构体在克尺度上获得，产率良好，且具有较高的对映体和非对映体过剩。报告了[18O]-苄醇和同位素富集的苄基氯甲基醚的新合成方法。根据所呈现的合成路线，这些氨基酸可以在任意位置上或任意位置组合上进行标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361108
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金属络合物催化的有机底物水解和醇解及其在动力学拆分中的应用

  摘要：

  描述了金属络合物催化的有机底物如烯基酯，烯基醚和，内酯（恶唑-5（4 H）-ones）的水解和醇解。这些反应用于手性化合物的动力学拆分，并使用2-取代的环己醇，1,1'-联-2-萘，1,1'-联-2-酚和4,4的乙烯基醚实现了高选择性-二取代的内酯。还描述了在不对称水解研究过程中发现的氧化碳-碳键裂解反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.045

文献信息

• Photolysis of allene-ozone mixtures at 647 nm in cryogenic matrices
  作者：Karen A. Singmaster、George C. Pimentel

  DOI：10.1016/0022-2860(89)80083-3

  日期：1989.3

  between allene and ozone were carried out at 12 K. Primary photoproducts include carbon monoxide, acrolein ( cis and trans ), cyclopropanone, ketene, ethylene, allene oxide and formaldehyde. In Ar and Kr matrices both acrolein and cyclopropanone are produced in high yields, whereas in Xe matrices cyclopropanone is the major product. Infrared spectra for cyclopropanone and its oxygen-18 and deuterium

  摘要 对丙二烯和臭氧在647 nm 处的光解反应在12 K 下进行基质研究。初级光产物包括一氧化碳、丙烯醛（顺式和反式）、环丙酮、乙烯酮、乙烯、丙二烯氧化物和甲醛。在 Ar 和 Kr 基质中，丙烯醛和环丙酮的产量都很高，而在 Xe 基质中，环丙酮是主要产物。报告了环丙酮及其氧 18 和氘替代物的红外光谱。环丙酮的羰基拉伸在 Ar 基质中的 1815 cm -1 处观察到。还报道了丙二烯氧化物的首次合成。在 1823.4 cm -1 处观察到碳-碳双键拉伸，并表现出小的氧 18 位移。从重原子自旋-单线态-三线态激发的轨道增强，讨论产物分布的变化，
• Highly efficient visible-light photocatalytic ethane oxidation into ethyl hydroperoxide as a radical reservoir
  作者：Yao Zhu、Siyuan Fang、Shaoqin Chen、Youjie Tong、Chunling Wang、Yun Hang Hu

  DOI：10.1039/d1sc00694k

  日期：——

  Photocatalytic ethane conversion into value-added chemicals is a great challenge especially under visible light irradiation. The production of ethyl hydroperoxide (CH3CH2OOH), which is a promising radical reservoir for regulating the oxidative stress in cells, is even more challenging due to its facile decomposition. Here, we demonstrated a design of a highly efficient visible-light-responsive photocatalyst

  光催化乙烷转化为增值化学品是一个巨大的挑战，特别是在可见光照射下。氢过氧化物（CH 3 CH 2 OOH）的生产是一种很有希望的自由基储存库，可调节细胞中的氧化应激，但由于其易分解，因此更具挑战性。在这里，我们展示了一种用于乙烷氧化成CH 3 CH 2 OOH的高效可见光响应型光催化剂Au / WO 3的设计，实现了令人印象深刻的1887μmolg cat -1的产率。在室温下在可见光照射下两个小时内首次出现。此外，将热能引入光催化体系以增加乙烷氧化的驱动力，在100°C时将CH 3 CH 2 OOH生成提高六倍，达到11 233μmolg cat -1，并实现明显的表观量子效率17.9在450nm下的％。此外，捕获活性物质和同位素标记反应物揭示了反应途径。这些发现为将乙烷逐步转化为CH 3 CH 2 OOH作为潜在的抗癌药物铺平了道路。
• Divergent Pathways and Competitive Mechanisms of Metathesis Reactions between 3-Arylprop-2-ynyl Esters and Aldehydes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Cristina Trujillo、Goar Sánchez-Sanz、Ieva Karpavičienė、Ullrich Jahn、Inga Čikotienė、Lubomír Rulíšek

  DOI：10.1002/chem.201402551

  日期：2014.8.11

  conditions, the products of these reactions can be Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts that are unavailable by traditional MBH reactions or E‐ and Z‐α,β‐unsaturated ketones. 18O‐Labeling studies suggested the existence of two different reaction pathways to the products. These pathways were further examined by quantum chemical calculations that employed the DFT(wB97XD)/6‐311+G(2d,p) method, together

  通过BF催化3- arylprop -2-炔基酯和醛之间的反应的机理研究3 ⋅的Et 2 ö通过同位素标记实验和量子化学计算进行。反应是通过经典的炔烃-羰基复分解路线或前所未有的加成-重排级联进行的。根据起始原料的结构和反应条件，这些反应的产物可以是传统的MBH反应无法获得的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物或E-和Z -α，β-不饱和酮。18岁O-标签研究表明，产品存在两种不同的反应途径。通过采用DFT（wB97XD）/ 6-311 + G（2d，p）方法的量子化学计算，以及用于实际溶剂化的类似导体的筛选模型（COSMO-RS），进一步检查了这些途径。通过使用wB97XD功能，计算数据的准确性估计为1-2 kcal mol -1，通过在理论上的CCSD（T）/ aug-cc-pVTZ级别对各种DFT功能相对于耦合聚类计算的仔细基准测试可以看出。实际上，大多数实验数
• Simultaneous co‐Photocatalytic CO ₂ Reduction and Ethanol Oxidation towards Synergistic Acetaldehyde Synthesis
  作者：Qiong Liu、Jingjun Lin、Hui Cheng、Liling Wei、Fuxian Wang

  DOI：10.1002/anie.202218720

  日期：2023.3.20

  The photoredox system that can simultaneous use photoinduced electrons and holes for solar-driven CO2 reduction coupled with selective ethanol oxidation to one identical value-added CH3CHO product is realized on Rb and K co-modified carbon nitride catalyst, with a benchmark C2 product yield and near-ideal atomic economy.

  在 Rb 和 K 共改性的氮化碳催化剂上实现了光氧化还原系统，该系统可以同时使用光生电子和空穴进行太阳能驱动的 CO 2还原以及选择性乙醇氧化生成一种相同的增值 CH 3 CHO 产品，基准 C 2产品收率和接近理想的原子经济性。