4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione | 512840-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• CAS: 512840-25-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: UEJLREXHQBYZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 香草醛 、 尿素 在 ZnO nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives

  摘要：

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。

  DOI：

  10.3184/174751912x13371679868473

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of octahydroquinazolinone derivatives using ammonium metavanadate under solvent-free condition
  作者：Kirti S. Niralwad、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.118

  日期：2010.7

  Ammonium metavanadate (NH4VO3) has been shown to be an inexpensive, efficient, and mild catalyst for the one-pot synthesis of octahydroquinazolinone derivatives using dimedone, urea/thiourea, and appropriate aromatic aldehydes under microwave-irradiation.

  偏钒酸铵（NH 4 VO 3）已证明是廉价，高效且温和的催化剂，用于在微波辐射下使用二甲酮，脲/硫脲和适当的芳香醛一锅合成八氢喹唑啉酮衍生物。
• SiO2-NaHSO4 as an Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Three-Component Synthesis of Octahydro-quinazolin-2,5-diones in Water
  作者：Sadeq Hamood Saleh AZZAM、Aisha SIDDEKHA、Aatika NIZAM、Mohamed Afzal PASHA

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60366-5

  日期：2012.4

  Abstract An environmentally benign method for the synthesis of octahydro-quinazolin-2,5-diones by the reaction of aromatic aldehydes, dimedone, and urea in the presence of SiO2-NaHSO4 is reported. SiO2-NaHSO4 acts as an efficient, mild, and recyclable heterogeneous catalyst to give excellent yields within a short reaction time in water at 60-80 °C.

  摘要 报道了一种在 SiO2-NaHSO4 存在下通过芳香醛、二甲酮和尿素反应合成八氢喹唑啉-2,5-二酮的环保方法。SiO2-NaHSO4 是一种高效、温和且可回收的多相催化剂，可在 60-80 °C 的水中在很短的反应时间内获得优异的产率。
• ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Zahra Nasirian、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751912x13371679868473

  日期：2012.7

  The reaction between dimedone, an aromatic aldehyde and urea catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in refluxing ethanol as a solvent provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives in excellent yields.

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。