(5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methyl acetate | 1279018-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1279018-46-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂S₂
• 分子量: 190.287
• InChiKey: TWWQATYKJXICIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methyl acetate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到5-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[b][1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  非质子反应条件下的二硫代烯丙基阳离子 (3 + 2) 环加成：快速获得螺稠合环戊烷支架

  摘要：

  我们报告了一种实现全碳 (3 + 2) 环加成的通用方法，该方法可以从一系列烯烃中合成环戊烯。所需的二硫代烯丙基阳离子试剂可以在新开发的温和方案中从 2-烯丙氧基吡啶前体开始生成，从而避免使用强布朗斯台德酸。这种新方法显着扩大了底物范围，现在还包括酸敏感烯烃，从而能够从简单且容易获得的起始材料制备以前无法获得的螺稠合支架类型。

  DOI：

  10.1039/d3ob01273e
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  非质子反应条件下的二硫代烯丙基阳离子 (3 + 2) 环加成：快速获得螺稠合环戊烷支架

  摘要：

  我们报告了一种实现全碳 (3 + 2) 环加成的通用方法，该方法可以从一系列烯烃中合成环戊烯。所需的二硫代烯丙基阳离子试剂可以在新开发的温和方案中从 2-烯丙氧基吡啶前体开始生成，从而避免使用强布朗斯台德酸。这种新方法显着扩大了底物范围，现在还包括酸敏感烯烃，从而能够从简单且容易获得的起始材料制备以前无法获得的螺稠合支架类型。

  DOI：

  10.1039/d3ob01273e

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydro-1,4-dithiinyl nucleosides via Pummerer-type glycosidation
  作者：Concetta Paolella、Daniele D’Alonzo、Annalisa Guaragna、Flavio Cermola、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.060

  日期：2010.11

  A straightforward procedure for the preparation of nucleoside analogue 1 and its regioisomer 2 containing a dihydro-1,4-dithiin as sugar moiety has been accomplished in four steps by our readily available heterocyclic system 5. Nucleobase insertion was carried out by direct addition of N-4-acetylcytosine to sulfoxide derivatives via Pummerer-type glycosidation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.