methyl 3-bromo-2-naphthoate | 50915-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-naphthoate
• 英文别名: 3-Bromo-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 50915-64-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: JXACAFDGQRLRMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-naphthoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₂₄H₂₀O
  参考文献：
  名称：

  KR2022/33019

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以93.5%的产率得到methyl 3-bromo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  一种萘甲酸酯类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种一种萘甲酸酯类衍生物及其制备方法，所述萘甲酸酯类衍生物为3‑氯萘‑2‑甲酸甲酯，所述3‑氯萘‑2‑甲酸甲酯的结构式为：。本发明的萘甲酸酯类衍生物3‑氯萘‑2‑甲酸甲酯可以作为合成蓝光材料的原料，应用于有机电致发光器件中的蓝色发光材料中。该物质制备方法简单，合成的3‑氯萘‑2‑甲酸甲酯纯度＞99%。

  公开号：

  CN107602381B

文献信息

• Palladium/Acid Relay Catalyzed Tandem Heck Coupling/6‐Endo Cyclization between ortho‐Halogenated Benzoates and Unactivated Terminal Alkenes for the Synthesis of 1‐Isochromanones
  作者：Zhenkang Wen、Xiaomin Ge、Zekai Zhao、Jianbin Chao

  DOI：10.1002/adsc.201801507

  日期：——

  We report a unique and expeditious route to synthesize 1‐isochromanone derivatives through palladium catalyzed tandem Heck coupling/6‐endo hydroacyloxylation cyclization between readily available ortho‐halogenated benzoates and unactivated alkenes. Various 2‐bromo or 2‐iodo benzoates can be coupled efficiently with a broad range of alkenes to afford functionalized 1‐isochromanones in high yields. Significantly

  我们报告了一种独特且快速的途径，可通过钯催化的串联Heck偶联/ 6-内羟基加氢酰氧基化环化反应在易于获得的邻卤代苯甲酸酯和未活化烯烃之间合成1-异苯并二氢呋喃酮衍生物。各种2-溴或2-碘苯甲酸酯可以有效地与各种烯烃偶联，从而以高收率提供官能化的1-异铬酮。重要的是，这种经济高效且易于操作的合成方法将在合成和药物化学中具有广阔的应用前景。
• Synthesis, Structure and Properties of Fused π‐Extended Acridone Derivatives
  作者：Hongshuai Gao、Gang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000871

  日期：2020.9.7

  The angularly and linearly fused acridone derivatives were synthesized and their properties were shape‐depended. The angularly fused acridone derivatives showed weakened aromaticity of the benzene ring at the turning point, whereas the linearly fused ones demonstrated stronger fluorescence intensity and better electronic couplings with potential applications in organic electronics.

  合成了角和线性稠合的cri啶酮衍生物，它们的性质取决于形状。角稠合的cri啶酮衍生物在拐点处苯环的芳香性减弱，而线性稠合的demonstrated啶酮衍生物具有更强的荧光强度和更好的电子耦合性，在有机电子领域具有潜在的应用前景。
• 一种3-羟基异吲哚-1-酮系列化合物的绿色制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN110590641B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法。本发明属于有机合成技术领域，该方法采用2‑炔基苯甲酰胺为反应底物、加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂、加入溶剂，加入添加剂，在温度为60‑80℃条件下，反应6‑12小时后，萃取、干燥、减压蒸馏除去有机溶剂后柱层析即得得到3‑羟基异吲哚‑1‑酮化合物。该反应避免了有机溶剂的使用，所用溶剂绿色环保，反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• Synthesis and Utility of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-pyrans: Dienes for Sequential Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reactions
  作者：David Tejedor、Abián Díaz-Díaz、Raquel Diana-Rivero、Samuel Delgado-Hernández、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03558

  日期：2018.12.21

  The practical use of 2,2-dimethyl-2H-pyrans as electron-rich dienes in sequential Diels–Alder/retro-Diels–Alder (DA/rDA) domino processes to generate aromatic platforms has been demonstrated. Different polysubstituted alkyl 2-naphthoates have been synthesized by the DA/rDA reaction of benzynes and 2,2-dimethyl-2H-pyrans. The use of other activated alkynes allows the access of substituted alkyl benzoate

  已经证明，在连续的Diels-Alder / retro-Diels-Alder（DA / rDA）多米诺工艺中使用2，2-二甲基-2 H-吡喃作为富电子二烯来生成芳族平台。不同取代烷基-2-萘已由benzynes和2,2-二甲基-2的DA / RDA反应合成ħ -pyrans。使用其他活化的炔烃可以得到取代的苯甲酸烷基酯衍生物。
• Studies in the helicene series
  作者：R.H. Martin、J.J. Schurter

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88054-2

  日期：1972.1

  Specific deuterium labelling, combined with 13C-NMR spectroscopy, has been used to study the course of the photocyclodehydrogenetions leading to hexa-, hepta-, octa- and nonahelicene. The case of heptahelicene is a good illustration of the scope and limitations of this technique in this particular field.

  特定的氘标记，结合13 C-NMR光谱，已用于研究导致六，七，八和壬二烯的光环脱氢过程。庚二烯的情况很好地说明了该技术在该特定领域中的范围和局限性。