(S)-2-(1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-3-butenyl triisopropylsilyl ether | 1234331-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-3-butenyl triisopropylsilyl ether
• 英文别名: trimethyl-[(3S)-3-naphthalen-1-yl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-en-2-yl]silane
• CAS: 1234331-23-7
• 化学式: C₂₆H₄₂OSi₂
• 分子量: 426.79
• InChiKey: ACUHSAHBLXUSHK-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-3-butenyl triisopropylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤代烷基与带有三取代双键的均烯丙基醇的烯丙基化：从手性转移从羟基化碳到苯甲酰的应用

  摘要：

  已经设计了一种容易的途径来制备带有三取代的双键的均烯丙基醇。钯催化的芳基卤化物与如此合成的醇的反应导致区域特异性的烯丙基经由逆向烯丙基化从醇向芳基卤化物的转移，提供了在烯丙基部分的1和2位具有两个取代基的烯丙基芳烃。旋光性均烯丙基醇将其在羟基化碳上的手性转移至产物的苄基碳。

  DOI：

  10.1021/jo100857d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 (S,E)-2-phenyl-6-triisopropylsiloxy-4-trimethylsilyl-4-hexen-2-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(S)-2-(1-naphthyl)-3-trimethylsilyl-3-butenyl triisopropylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤代烷基与带有三取代双键的均烯丙基醇的烯丙基化：从手性转移从羟基化碳到苯甲酰的应用

  摘要：

  已经设计了一种容易的途径来制备带有三取代的双键的均烯丙基醇。钯催化的芳基卤化物与如此合成的醇的反应导致区域特异性的烯丙基经由逆向烯丙基化从醇向芳基卤化物的转移，提供了在烯丙基部分的1和2位具有两个取代基的烯丙基芳烃。旋光性均烯丙基醇将其在羟基化碳上的手性转移至产物的苄基碳。

  DOI：

  10.1021/jo100857d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols Bearing a Trisubstituted Double Bond: Application to Chirality Transfer from Hydroxylated Carbon to Benzylic One
  作者：Ryota Wakabayashi、Daishi Fujino、Sayuri Hayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo100857d

  日期：2010.7.2

  A facile route to homoallyl alcohols bearing a trisubstituted double bond has been devised. The palladium-catalyzed reactions of aryl halides with the alcohols thus synthesized result in regiospecific allyl transfer from the alcohols to aryl halides via retro-allylation, providing allylarenes having two substituents at the 1 and 2 positions of the allyl moiety. Optically active homoallyl alcohols transfer

  已经设计了一种容易的途径来制备带有三取代的双键的均烯丙基醇。钯催化的芳基卤化物与如此合成的醇的反应导致区域特异性的烯丙基经由逆向烯丙基化从醇向芳基卤化物的转移，提供了在烯丙基部分的1和2位具有两个取代基的烯丙基芳烃。旋光性均烯丙基醇将其在羟基化碳上的手性转移至产物的苄基碳。