(4-(benzyloxy)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid | 1248682-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-(benzyloxy)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 1248682-83-8
• 化学式: C₂₅H₃₃BO₅Si
• 分子量: 452.431
• InChiKey: NUQLXGXWRUXSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3S)-5-iodo-6,8-dimethoxy-1-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl acetate 、 (4-(benzyloxy)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((1R,3S)-5-(4-(benzyloxy)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxynaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Korupensamine B via an Atropselective Intermolecular Biaryl Coupling

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of nonracemic korupensamine B is reported. It includes a newly designed and highly trans-diastereoselective (>20:1 dr) route to the tetrahydroisoquinoline ring and an unprecedented atropdiastereoselective Suzuki-Miyaura coupling for construction of the fully fashioned naphthylisoquinoline framework that invokes pi stacking as a possible source of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1065202
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-(benzyloxy)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Korupensamine B via an Atropselective Intermolecular Biaryl Coupling

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of nonracemic korupensamine B is reported. It includes a newly designed and highly trans-diastereoselective (>20:1 dr) route to the tetrahydroisoquinoline ring and an unprecedented atropdiastereoselective Suzuki-Miyaura coupling for construction of the fully fashioned naphthylisoquinoline framework that invokes pi stacking as a possible source of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1065202