(+/-)-(1'α,6'E,7'α,8'aβ)-spiro[3H-indole-3,1'(5'H)-indolizine]-7'-acetic acid 6'-ethylidene-1,2,2',3',6',7',8',8'a-octahydro-2-oxo-methyl ester | 124981-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (+/-)-(1'α,6'E,7'α,8'aβ)-spiro[3H-indole-3,1'(5'H)-indolizine]-7'-acetic acid 6'-ethylidene-1,2,2',3',6',7',8',8'a-octahydro-2-oxo-methyl ester
• CAS: 124981-53-9；125074-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: MPUNYSGDSCQUGL-OHSGLKQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deformyl-3-isogeissoschizine 在 次氯酸叔丁酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (+/-)-(1'α,6'E,7'α,8'aβ)-spiro[3H-indole-3,1'(5'H)-indolizine]-7'-acetic acid 6'-ethylidene-1,2,2',3',6',7',8',8'a-octahydro-2-oxo-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wenkert, Ernest; Shi, Yao-Jun, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1071 - 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biogenetically Inspired Approach to the <i>Strychnos </i>Alkaloids. Concise Syntheses of (±)-Akuammicine and (±)-Strychnine
  作者：Masayuki Ito、Cameron W. Clark、Michael Mortimore、Jane Betty Goh、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja010935v

  日期：2001.8.1

  A linear synthesis of the indole alkaloid (+/-)-akuammicine (2) was completed by a novel sequence of reactions requiring only 10 steps from commercially available starting materials. The approach features a tandem vinylogous Mannich addition and an intramolecular hetero Diels-Alder reaction to rapidly assemble the pentacyclic heteroyohimboid derivative 8 from the readily available hydrocarboline 6

  吲哚生物碱 (+/-)-akuammicine (2) 的线性合成是通过新的反应序列完成的，仅需 10 个步骤即可从市售起始材料中提取。该方法具有串联的乙烯基曼尼希加成和分子内杂 Diels-Alder 反应，以从容易获得的烃 6 中快速组装五环杂异菱形衍生物 8。 8 的 E 环的氧化得到内酯 9，该内酯 9 被转化为去甲酰基洋地黄皂苷 (11) . 随后将 11 细化为 2 是通过仿生模式转换实现的，该转换涉及顺序氧化和碱基诱导的骨骼重组。然后将这些策略的变体应用于 C(18) 羟基化草胺衍生物 36 的合成。