1,3-dimethoxy-7-amino-9H-xanthen-9-one | 1260388-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-7-amino-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 7-Amino-1,3-dimethoxy-9h-xanthen-9-one；7-amino-1,3-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 1260388-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: WXMQANVGJWIOGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-7-amino-9H-xanthen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(6,8-dimethoxy-9-oxoxanthen-2-yl)-3-(dimethylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Xanthone Derivatives as Potent AChE Inhibitors

  摘要：

  我们设计、合成并评估了一系列新的黄酮衍生物，并将其作为强效 AChE 抑制剂。与加兰他敏相比，其中一些对 AChE 的抑制活性更强。最有效的抑制剂黄酮衍生物 2a 抑制 AChE 的 IC50 为 0.57 μM，并显示出良好的 AChE/BuChE 抑制选择性。此外，还进行了分子对接研究，以了解 AChE 与抑制剂之间相互作用的详细信息。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16096
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 Eaton′s Reagent 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-dimethoxy-7-amino-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  含1,4-二取代-1,2,3-三唑部分的呫吨酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  为了探索更具活性的抗肿瘤化合物，设计并合成了两个系列的含有 1,4-二取代-1,2,3-三唑部分的新型氧杂蒽酮。合成中使用了伊顿试剂和“点击反应”。大多数标题化合物在体外对肝癌细胞系 (Bel-7402) 和人宫颈癌细胞系 (HeLa) 显示出良好的抑制活性。化合物 10a、10e、10f、11r 和 11t 具有强活性，IC50 值范围为 2.2 ± 0.17 至 7.1 ± 0.27 ∝M，相当于阿霉素。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1206-4

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Xanthone Derivatives as Potent Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibitors
  作者：Haixiang Ren、Xiaobin Zhuo、Hua Su、Xiang Li、Hao Tang、Yongshen Jin、Qingjie Zhao、Shudong Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17739

  日期：——

  Two series of xanthone derivatives have been designed, synthesized and evaluated as potent dipeptidyl peptidase-4 inhibitors and among them seven compounds were firstly reported. Most of the inhibitors showed moderate inhibitory activities aganist dipeptidyl peptidase-4 and compounds 2a, 2c, 2d, 2f and 2g exhibited potent activities against dipeptidyl peptidase-4 compared with the positive control diprotin A.

  设计、合成并评价了两系列呫吨酮衍生物作为强效二肽基肽酶-4抑制剂，其中七个化合物为首次报道。多数抑制剂显示出中等程度的二肽基肽酶-4抑制活性，而化合物2a、2c、2d、2f和2g相对于阳性对照药物Diprotin A展现出更强的活性。