1-[(1R,2S,5S)-2-isopropenyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]pent-4-en-1-one | 1236226-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[(1R,2S,5S)-2-isopropenyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[(1R,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 1236226-68-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: SZMKMOPRHKQJMF-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,5S)-2-isopropenyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]pent-4-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1R,7S,10S)-6,10-dimethyl-11-oxatricyclo[5.4.0.0(1,10)]undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal total syntheses of Clavukerin A and isoclavukerin A via a ring-closing metathesis reaction

  摘要：

  Enantioselective formal total syntheses of the marine trisnorsesquiterpenes clavukerin A and isoclavukerin A, starting from (R)-limonene employing an RCM reaction as the key step, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclopent-1-en-1-yl]pent-4-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以19%的产率得到1-[(1R,2S,5S)-2-isopropenyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal total syntheses of Clavukerin A and isoclavukerin A via a ring-closing metathesis reaction

  摘要：

  Enantioselective formal total syntheses of the marine trisnorsesquiterpenes clavukerin A and isoclavukerin A, starting from (R)-limonene employing an RCM reaction as the key step, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.003