2-(p-tolyloxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine | 1235332-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(p-tolyloxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenoxy)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 1235332-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: QVNIWHIKGZWZNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(p-tolyloxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷的正交 C-O 键结构

  摘要：

  我们报告了一种完全正交的 C-O 键形成策略，该策略涉及芳基锗烷与烷基醇（伯醇、仲醇和叔醇）以及羧酸的选择性偶联，耐受其他广泛使用的偶联处理，例如芳香族（伪）卤素（ C–I、C–Br、C–Cl、C–F、C–OTf、C–OFs)、硅烷和硼酸衍生物。这种前所未有的基于 [Ge] 的 C-O 键结构快速（15 分钟到几个小时的反应时间）、耐空气性、操作简单且温和，因为它是无碱的并且在室温下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01081

文献信息

• Copper-catalyzed tandem process: an efficient approach to 2-substituted-1,4-benzodioxanes
  作者：Yunyun Liu、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c003691a

  日期：——

  An efficient method for the preparation of various 2-substituted-1,4-benzodioxanes by CuBr-catalyzed tandem reactions of 2-((o-iodophenoxy)methyl)oxiranes with phenols has been developed. The reaction involves the ring-opening process of 2-((2-iodophenoxy)methyl)oxirane followed by an intramolecular C–O cross coupling cyclization.

  一种高效的方法已被开发，用于通过CuBr催化的串联反应，将2-((o-碘苯氧基)methyl)环氧烷与酚类化合物制备多种2-取代-1,4-苯并二恶烷。该反应涉及2-((2-碘苯氧基)methyl)环氧烷的开环过程，随后进行分子内C–O交叉耦合环化反应。
• Orthogonal C–O Bond Construction with Organogermanes
  作者：Amit Dahiya、Avetik G. Gevondian、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.3c01081

  日期：——

  involves the selective coupling of arylgermanes with alkyl alcohols (primary, secondary and tertiary) as well as carboxylic acids, tolerating otherwise widely employed coupling handles, such as aromatic (pseudo)halogens (C–I, C–Br, C–Cl, C–F, C–OTf, C–OFs), silanes and boronic acid derivatives. This unprecedented [Ge]-based C–O bond construction is rapid (15 min to few hours reaction time), air-tolerant

  我们报告了一种完全正交的 C-O 键形成策略，该策略涉及芳基锗烷与烷基醇（伯醇、仲醇和叔醇）以及羧酸的选择性偶联，耐受其他广泛使用的偶联处理，例如芳香族（伪）卤素（ C–I、C–Br、C–Cl、C–F、C–OTf、C–OFs)、硅烷和硼酸衍生物。这种前所未有的基于 [Ge] 的 C-O 键结构快速（15 分钟到几个小时的反应时间）、耐空气性、操作简单且温和，因为它是无碱的并且在室温下进行。