5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile | 1454933-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1454933-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: JHJPBQNWPHHZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(o-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氟-5-溴苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b

文献信息

• Perfluorobutyl Iodide Mediated [1,2] and [2,3] Stevens Rearrangement for the Synthesis of Indolin‐3‐Ones
  作者：Zhen‐Yu Chen、Bi‐Zhen Lin、Lei Chen、Yong Zou、Ming Yan、Xue‐Jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000427

  日期：2020.10.21

  tertiary amine and ketone components of 1‐carbonyl‐substituted anilines undergo [1,2] and [2,3] Stevens rearrangement reactions, triggered by a C4F9 radical, formed from electron donor–acceptor complexes. This approach enables the formation of a quaternary ammonium salt and thus a Stevens rearrangement to afford indolin‐3‐ones under mild conditions.

  1-羰基取代的苯胺的叔胺和酮组分经历由电子供体-受体配合物形成的C 4 F 9自由基引发的[1,2]和[2,3] Stevens重排反应。这种方法可以形成季铵盐，从而进行史蒂文斯重排，从而在温和的条件下提供吲哚-3-酮。