4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoyl chloride | 686-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoyl chloride
• 英文别名: 3,3-bis(trifluoromethyl)acryloyl chloride；3,3-Bis-trifluormethyl-acryloylchlorid；3-(Trifluoromethyl)-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid chloride
• CAS: 686-72-6
• 化学式: C₅HClF₆O
• 分子量: 226.506
• InChiKey: ZLFFKUFOOGWUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 生成 Hexafluorvalin-amid
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids containing trifluoromethyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912052
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)巴豆酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids containing trifluoromethyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912053

文献信息

• Stereoselective Synthesis of [5-[4,4,4,4′,4′,4′-Hexafluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-D-valine]]- and [5-[4,4,4,4′,4′,4′-Hexafluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-L-valine]cyclosporin A
  作者：Marcel K. Eberle、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.201000175

  日期：——

  AbstractAddition of various amines to the 3,3‐bis(trifluoromethyl)acrylamides 10a and 10b gave the tripeptides 11a–11f, mostly as mixtures of epimers (Scheme 3). The crystalline tripeptide 11f2 was found to be the N‐terminal (2‐hydroxyethoxy)‐substituted (R,S,S)‐ester HOCH2CH2O‐D‐Val(F6)‐MeLeu‐Ala‐OtBu by X‐ray crystallography. The C‐terminal‐protected tripeptide 11f2 was condensed with the N‐terminus octapeptide 2b to the depsipeptide 12a which was thermally rearranged to the undecapeptide 13a (Scheme 4). The condensation of the epimeric tripeptide 11f1 with the octapeptide 2b gave the undecapeptide 13b directly. The undecapeptides 13a and 13b were fully deprotected and cyclized to the [5‐[4,4,4,4′,4′,4′‐hexafluoro‐N‐(2‐hydroxyethoxy)‐D‐valine]]‐ and [5‐[4,4,4,4′,4′,4′‐hexafluoro‐N‐(2‐hydroxyethoxy)‐L‐valine]]cyclosporins 14a and 14b, respectively (Scheme 5). Rate differences observed for the thermal rearrangements of 12a to 13a and of 12b to 13b are discussed.