(3S,4R)-4-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbutane-1,3-diol | 1229443-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (3S,4R)-4-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-naphthalen-1-yl-4-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 1229443-13-3
• 化学式: C₃₀H₂₆BrNO₃
• 分子量: 528.445
• InChiKey: CLXYGKGSONRKBR-PQHLKRTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbutane-1,3-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(3S,4R)-4-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbutyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  R207910的催化不对称合成

  摘要：

  通过开发两种新型催化转化，实现了非常有前途的抗结核候选药物 R207910 的第一个不对称合成；中间体α-手性酮的催化对映选择性质子迁移和催化非对映选择性烯丙基化。使用 2.5 mol% 的 Y-催化剂衍生自 Y(HMDS)(3) 和新的手性配体 9、1.25 mol% 的对甲氧基吡啶 N-氧化物 (MEPO) 和 0.5 mol% 的 Bu(4)NCl， α-手性酮 3 由烯酮 4 产生，ee 为 88%。该反应通过催化手性 Y-二烯醇生成进行，通过在 4 的 γ 位去质子化，然后在所得二烯醇的 α 位进行区域和对映选择性质子化。初步的机理研究表明，Y:9:MEPO = 2:3:1 三元配合物是活性催化剂。Bu(4)NCl 在不影响对映选择性的情况下显着加速了反应。通过单次重结晶获得对映体纯的3。在 KO(t)Bu (15 mol %)、ZnCl(2) (1 当量) 和 Bu 存在下，CuF

  DOI：

  10.1021/ja103183r
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-((1R,2S)-2,4-dihydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutyl)quinolin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 乙醇 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(3S,4R)-4-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  R207910的催化不对称合成

  摘要：

  通过开发两种新型催化转化，实现了非常有前途的抗结核候选药物 R207910 的第一个不对称合成；中间体α-手性酮的催化对映选择性质子迁移和催化非对映选择性烯丙基化。使用 2.5 mol% 的 Y-催化剂衍生自 Y(HMDS)(3) 和新的手性配体 9、1.25 mol% 的对甲氧基吡啶 N-氧化物 (MEPO) 和 0.5 mol% 的 Bu(4)NCl， α-手性酮 3 由烯酮 4 产生，ee 为 88%。该反应通过催化手性 Y-二烯醇生成进行，通过在 4 的 γ 位去质子化，然后在所得二烯醇的 α 位进行区域和对映选择性质子化。初步的机理研究表明，Y:9:MEPO = 2:3:1 三元配合物是活性催化剂。Bu(4)NCl 在不影响对映选择性的情况下显着加速了反应。通过单次重结晶获得对映体纯的3。在 KO(t)Bu (15 mol %)、ZnCl(2) (1 当量) 和 Bu 存在下，CuF

  DOI：

  10.1021/ja103183r

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of R207910
  作者：Yutaka Saga、Rie Motoki、Sae Makino、Yohei Shimizu、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja103183r

  日期：2010.6.16

  generation via deprotonation at the gamma-position of 4, followed by regio- and enantioselective protonation at the alpha-position of the resulting dienolate. Preliminary mechanistic studies suggested that a Y: 9: MEPO = 2: 3: 1 ternary complex was the active catalyst. Bu(4)NCl markedly accelerated the reaction without affecting enantioselectivity. Enantiomerically pure 3 was obtained through a single recrystallization

  通过开发两种新型催化转化，实现了非常有前途的抗结核候选药物 R207910 的第一个不对称合成；中间体α-手性酮的催化对映选择性质子迁移和催化非对映选择性烯丙基化。使用 2.5 mol% 的 Y-催化剂衍生自 Y(HMDS)(3) 和新的手性配体 9、1.25 mol% 的对甲氧基吡啶 N-氧化物 (MEPO) 和 0.5 mol% 的 Bu(4)NCl， α-手性酮 3 由烯酮 4 产生，ee 为 88%。该反应通过催化手性 Y-二烯醇生成进行，通过在 4 的 γ 位去质子化，然后在所得二烯醇的 α 位进行区域和对映选择性质子化。初步的机理研究表明，Y:9:MEPO = 2:3:1 三元配合物是活性催化剂。Bu(4)NCl 在不影响对映选择性的情况下显着加速了反应。通过单次重结晶获得对映体纯的3。在 KO(t)Bu (15 mol %)、ZnCl(2) (1 当量) 和 Bu 存在下，CuF