(2R,3S,4E)-2-azido-3-benzyloxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranosyl)oxy-4-octadecene | 1236198-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,3S,4E)-2-azido-3-benzyloxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranosyl)oxy-4-octadecene
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-6-[(E,2R,3S)-2-azido-3-benzoyloxyoctadec-4-enoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1236198-07-4
• 化学式: C₅₉H₆₅N₃O₁₂
• 分子量: 1008.18
• InChiKey: RCVYJALVGJLFRY-TYVFZPIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-2-azido-3-benzyloxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranosyl)oxy-4-octadecene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 20.0h， 以93 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024
• 作为产物：
  描述：

  2-bezoxazoyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-L-galactopyranoside 、 (1'R,1S,2E)-benzoic acid 1-(1'-azido-2'-hydroxyethyl)hexadec-2-enyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以70%的产率得到(2R,3S,4E)-2-azido-3-benzyloxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranosyl)oxy-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024

文献信息

• Concise Synthesis of the Unnatural Sphingosine and Psychosine Enantiomer
  作者：Archana R. Parameswar、Jacqueline A. Hawkins、Laurel K. Mydock、Mark S. Sands、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/ejoc.201000024

  日期：2010.6

  accumulation of psychosine (galactosyl sphingosine) has been associated with the pathogenesis of Krabbe disease, however, the exact mechanism of its cytotoxicity remains unclear. Herein, we describe the synthesis of the unnatural enantiomer of erythrosphingosine, psychosine, and related derivatives thereof that would allow for the mechanistic elucidation of the toxicity of psychosine.

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。