3,5-dimethoxy-N-(pivaloyloxy)benzamide | 1427180-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-N-(pivaloyloxy)benzamide
• CAS: 1427180-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: DHJSBJGYWMWBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-N-(pivaloyloxy)benzamide 、 2-ethynyl-4,4,12,12-tetramethyl-4,5-dihydro-2,6-(epoxyethano)benzo[d][1,3,6,2]dioxazagermocine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5,7-dimethoxy-3-(4,4,12,12-tetramethyl-4,5-dihydro-2,6-(epoxyethano)benzo[d][1,3,6,2]dioxazagermocin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烷基CH-H活化/环化与炔属Germatranes和钯催化的交叉偶联合成和应用杂环Germatranes

  摘要：

  本文描述了铑催化的CH活化和炔基金杂环戊烷的环化反应，用于合成杂环金杂环戊烷。通过该方案构建了各种杂环胚芽，并应用于多种衍生化反应，例如钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901633
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethylpropanoyloxycarbamic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dimethoxy-N-(pivaloyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化通过 C-H 活化插入乙烯基三氟硼酸钾的互补区域选择性：4-三氟硼酸四氢异喹诺酮的制备和使用

  摘要：

  发现乙烯基三氟硼酸钾是用于 Rh(III) 催化环化的苯甲酰胺衍生物的有效搭档。4-三氟硼酸四氢异喹诺酮是在温和条件下生成的，在相关反应中为其他烯烃提供了区域异构互补的取代模式。这些新的含硼结构单元通过 N-芳基化衍生化，保留了硼取代基以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/ol400307d

文献信息

• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。