2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)benzaldehyde | 1456149-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxy-N-methylanilino)benzaldehyde
• CAS: 1456149-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YCKDHPJIXVHBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)benzaldehyde 在 indium(III) triflate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-methoxy-N-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在二异丙基醚中催化2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛还原为未取代的9H-氧杂蒽和硫杂蒽

  摘要：

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000836
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde Csp²–Csp² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives

  摘要：

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo5011697

文献信息

• Tertiary amine self-catalyzed intramolecular C_sp3–H functionalization with in situ generated allenes for the formation of 3-alkenyl indolines
  作者：Yulei Zhao、Murong Xu、Zhong Zheng、Yang Yuan、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c7cc00005g

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of 3-alkenyl indolines through the reaction of in situ generated allenes with N-benzylic Csp3-H has been developed. The reaction was realized by Pd(0) catalyzed...

  已经开发了一种通过原位生成的烯与N-苄基Csp3-H反应合成3-烯基二氢吲哚的新方法。该反应是通过Pd（0）催化...