4-(1-Butoxyethenyl)isoquinoline | 477723-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-Butoxyethenyl)isoquinoline
• CAS: 477723-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BLBFGUQRHGHOQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Butoxyethenyl)isoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-异喹啉-4-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯烃与杂芳基卤化物的区域控制内部杂芳基化

  摘要：

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 乙烯基正丁醚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-Butoxyethenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯烃与杂芳基卤化物的区域控制内部杂芳基化

  摘要：

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.005

文献信息

• Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst
  作者：Florian Berthiol、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01109-7

  日期：2002.8

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of heteroaryl halides with n-butyl acrylate, styrene, vinylpyridine and vinyl ether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reactions with halo pyridines, quinolines, furans or thiophenes.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。